瞬烯

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瞬烯
IUPAC名
Tricyclo[3.3.2.02,8]deca-3,6,9-triene
三环[3.3.2.02,8]-3,6,9-癸三烯
英文名 Bullvalene[1]
别名 Bullvalen
识别
CAS号 1005-51-2  ✓
PubChem 136796
ChemSpider 120549
SMILES
InChI
InChIKey UKFBVTJTKMSPMI-UHFFFAOYAK
性质
化学式 C10H10
摩尔质量 130.19 g·mol⁻¹
熔点 96°C
沸点 400°C分解
若非注明,所有数据均出自一般条件(25 ℃,100 kPa)下。

瞬烯化学式:C10H10)是一个碳氢化合物。瞬烯是流变分子之一,其分子内所有的化学键持续不断地发生着Cope重排,从而存在多个价互变异构体

瞬烯分子重排示意图(仅列出五个重排产物)

分子内的重排,使分子的所有碳原子和氢原子都是等同的,没有一条共价键是固定不变的。重排可能产物多达10!/3 = 1,209,600个,下图仅列出其中的五个。瞬烯在室温下的质子NMR谱有一个宽峰,表明可以分辨出分子中不同的氢原子。但120°C时,瞬烯的1H NMR谱就只有4.2ppm的一个吸收峰,说明质子交换速度超过机器的时间间隔,无法被分辨出来(海森堡不确定原理)。

瞬烯首先由G. Schröder于1963年通过二聚环辛四烯光解放出得到。

参考文献[编辑]

  1. ^ The Bullvalene Story. The Conception of Bullvalene, a Molecule That Has No Permanent Structure Ault, Addison. J. Chem. Educ. 2001 78 924. Abstract