硫代乙酸

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提示:本条目的主题不是巯基乙酸
硫代乙酸
Skeletal formula of thioacetic acid
Ball-and-stick model of the thioacetic acid molecule
IUPAC名
Ethanethioic S-acid
别名 Thioacetic S-acid
Thiolacetic acid
识别
CAS号 507-09-5
PubChem 10484
ChemSpider 10052
SMILES
InChI
InChIKey DUYAAUVXQSMXQP-UHFFFAOYAO
ChEBI 46800
KEGG C01857
性质
化学式 C2H4OS
摩尔质量 76.11756 g·mol⁻¹
密度 1.08 g/mL
熔点 -17 °C(256 K)
沸点 97 °C(370 K)
若非注明,所有数据均出自一般条件(25 ℃,100 kPa)下。

硫代乙酸是一种有机化合物化学式为CH3C(O)SH,它是黄色液体,有强烈的硫醇气味。它用于有机合成巯基的引入。[1]

制备[编辑]

硫代乙酸可以由乙酸酐硫化氢反应得到:[2]

(CH3C(O))2O + H2S → CH3C(O)SH + CH3CO2H

化学性质[编辑]

硫代乙酸离解出的硫代乙酸根可以用于制备硫代乙酸酯。[3] 硫代乙酸酯的水解会产生硫代乙酸。由硫代乙酸钠和卤代烃的反应,可以制备硫代乙酸酯。一些反应如下:

CH3C(O)SH + NaOH → CH3C(O)SNa + H2O
CH3C(O)SNa + RX → CH3C(O)SR + NaX (X = Cl, Br, I, etc)
CH3C(O)SR + 2 NaOH → CH3CO2Na + RSNa + H2O
RSNa + HCl → RSH + NaCl

参考文献[编辑]

  1. ^ Jeannie R. Phillips "Thiolacetic Acid" Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, 2001 John Wiley. doi:10.1002/047084289X.rt096.
  2. ^ Ellingboe, E. K. Thiolacetic acid. Organic Syntheses. 1951, 31: 105. doi:10.15227/orgsyn.031.0105. 
  3. ^ Ervithayasuporn, V. Synthesis and Characterization of Octakis(3-propyl ethanethioate)octasilsesquioxane. Organometallics. 2011, 30 (17): 4475–4478. doi:10.1021/om200477a.