阿马道里重排

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阿马道里重排英语Amadori rearrangement)为N-取代的醛糖胺转变成1-氨基-1-去氧-2-酮糖的同分异构反应。见于糖类与氨基间的美拉德反應、糖类与苯肼的反应以及蝶啶的生物合成反应中。

N-糖基发生重排生成相应的 1-氨基-1-脱氧酮糖[1][2] 用于糖化学

例如,D-甘露糖(1 为环型结构,2 为开链型结构)与反应为偕氨基醇 (3),(3) 不稳定,很快失水变为糖基胺(4为环型,5为开链型亚胺结构)。该糖基胺用吡啶乙酸酐处理,发生 Amadori 重排,经过烯醇中间体得到产物酮。乙酸酐也会将糖的所有羟基乙酰化[3]


Amadori重排


Amadori 重排是食品化学 Maillard反应中的一步。

参见[编辑]

参考资料[编辑]

  1. ^ W. Amadori, Atti. reale accad. nazl. Lincei, [6] 2, 337 (1925); [6] 9, 68, 226 (1929); [6] 13, 72 (1931)
  2. ^ Strategic Applications of Named Reactions in Organic Synthesis (Paperback) by Laszlo Kurti, Barbara Czako ISBN 0-12-429785-4
  3. ^ Mutarotation, Hydrolysis, and Rearrangement Reactions of Glycosylamines HORACE S. ISBELL and HARRIET L. FRUSH J. Org. Chem. 1958, 23(9), 1309 - 1319. (doi:10.1021/jo01103a019)

外部链接[编辑]