1,2-二氧杂环丁烷二酮

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1,2-二氧杂环丁烷二酮
IUPAC名
1,2-二氧杂环丁烷-3,4-二酮
识别
CAS号 26974-08-3  ✗
PubChem 14833747
ChemSpider 11535432
SMILES
InChI
InChIKey WYNZXNXFHYJUTE-UHFFFAOYAI
性质
化学式 C2O4
摩尔质量 88.02 g·mol−1
若非注明,所有数据均出自一般条件(25 ℃,100 kPa)下。

1,2-二氧杂环丁烷二酮也称为“1,2-二氧杂环丁烷-3,4-二酮”是一种不稳定的碳氧化物,其分子式为C2O4。1,2-二氧杂环丁烷二酮是1,3-二氧杂环丁烷二酮同分异构体。该化合物可视为二氧化碳的环状二聚物1,2-二氧杂环丁烷的二羰基取代物。[1]

1,2-二氧杂环丁烷二酮是化学发光反应中的一种中间体[2]在常态下,1,2-二氧杂环丁烷二酮会快速分解产生二氧化碳。甚至在180K时,该化合物就已开始分解。但1,2-二氧杂环丁烷二酮已可利用质谱法或其他方法探测出来。[3][4]其分解过程在顺磁性乙二酸二价自由基的介导下进行。[5]

2009年,1,2-二氧杂环丁烷二酮被认为是这些发生在乙酸乙酯溶液中的乙二酰氯过氧化氢之间反应的一个高能中间体,研究认为它可以在室温下积累至数摩尔,但前提是被激发染料和各种金属或其他还原剂都必须从该系统中分离,而且实验还需在惰性气体氛围中进行。[6]

参考文献[编辑]

  1. ^ Alfred Hassner. Chemistry of Heterocyclic Compounds: Small Ring Heterocycles, Part 3: Oxiranes, Arene Oxides, Oxaziridines, Dioxetanes, Thietanes, Thietes, Thiazetes, and Others 42. John Wiley & Sons. 1985-03-27. ISBN 9780471056249. doi:10.1002/9780470187203.indsub (英语). 
  2. ^ Richard Bos, Neil W. Barnett, Gail A. Dyson, Kieran F. Lim, Richard A. Russell and Simon P. Watson. Studies on the mechanism of the peroxyoxalate chemiluminescence reaction: Part 1. Confirmation of 1,2-dioxetanedione as an intermediate using 13C nuclear magnetic resonance spectroscopy. Analytica Chimica Acta. 2003, 502 (2): 141–147. doi:10.1016/j.aca.2003.10.014 (英语). 
  3. ^ Herman F. Cordes, Herbert P. Richter, Carl A. Heller. Mass spectrometric evidence for the existence of 1,2-dioxetanedione (carbon dioxide dimer). Chemiluminescent intermediate. J. Am. Chem. Soc. 1969, 91 (25): 7209. doi:10.1021/ja01053a065 (英语). 
  4. ^ J. Stauff, W. Jaeschke, G. Schlögl. Z. Naturforsch. 1972, B 27: 1434 (英语).  缺少或|title=为空 (帮助)
  5. ^ Richard Bos, Sarah A. Tonkin, Graeme R. Hanson, Christopher M. Hindson, Kieran F. Lim, and Neil W. Barnett. In Search of a Chemiluminescence 1,4-Dioxy Biradical. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131 (8): 2770–2771. PMID 19206238. doi:10.1021/ja808401p (英语). 
  6. ^ Luiz F. M. L. Ciscato, Fernando H. Bartoloni, Erick L. Bastos, and Wilhelm J. Baader. Direct Kinetic Observation of the Chemiexcitation Step in Peroxyoxalate Chemiluminescence. Journal of Organic Chemistry. 2009-08-28, 74: 8974–8979. doi:10.1021/jo901402k (英语).