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2,3-二氨基丙酸

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l-2,3-二氨基丙酸
IUPAC名
3-Amino-L-alanine
3-氨基-L-丙氨酸
系统名
(2S)-2,3-Diaminopropanoic acid
识别
CAS号 4033-39-0
PubChem 97328
ChemSpider 87849
SMILES
 
  • C([C@@H](C(=O)O)N)N
ChEBI 16303
KEGG C03401
性质
化学式 C3H8N2O2
摩尔质量 104.11 g·mol−1
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。

2,3-二氨基丙酸Dpr[1]是一种非蛋白胺基酸,出现于一些次级代谢产物,包括双效菌素A英语zwittermicin A[2]结核放线菌素英语tuberactinomycin[3]

生物合成

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2,3-二氨基丙酸根离子由絲氨酸磷酸吡哆醛(PLP)介导胺化生成。

l-2,3-二氨基丙酸根离子的生物合成

参考文献

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  1. ^ Frenkel-Pinter M, Haynes JW, C M, Petrov AS, Burcar BT, Krishnamurthy R, et al. Selective incorporation of proteinaceous over nonproteinaceous cationic amino acids in model prebiotic oligomerization reactions. Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America. August 2019, 116 (33): 16338–16346. PMC 6697887可免费查阅. PMID 31358633. doi:10.1073/pnas.1904849116可免费查阅. 
  2. ^ Rogers EW, Molinski TF. Asymmetric synthesis of diastereomeric diaminoheptanetetraols. A proposal for the configuration of (+)-zwittermicin a. Organic Letters. February 2007, 9 (3): 437–40. PMC 2729442可免费查阅. PMID 17249781. doi:10.1021/ol062804a. 
  3. ^ Thomas MG, Chan YA, Ozanick SG. Deciphering tuberactinomycin biosynthesis: isolation, sequencing, and annotation of the viomycin biosynthetic gene cluster. Antimicrobial Agents and Chemotherapy. September 2003, 47 (9): 2823–30. PMC 182626可免费查阅. PMID 12936980. doi:10.1128/AAC.47.9.2823-2830.2003.