硫代乙酸
| 硫代乙酸 | |
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| IUPAC名 Ethanethioic S-acid | |
| 别名 | Thioacetic S-acid Thiolacetic acid |
| 识别 | |
| CAS号 | 507-09-5 
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| PubChem | 10484 |
| ChemSpider | 10052 |
| SMILES |
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| InChI |
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| InChIKey | DUYAAUVXQSMXQP-UHFFFAOYAO |
| ChEBI | 46800 |
| KEGG | C01857 |
| 性质 | |
| 化学式 | C2H4OS |
| 摩尔质量 | 76.11756 g·mol⁻¹ |
| 密度 | 1.08 g/mL |
| 熔点 | -17 °C（256 K） |
| 沸点 | 97 °C（370 K） |
| 若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。 | |
硫代乙酸是一种有机化合物，化学式为CH3C(O)SH，它是黄色液体，有强烈的硫醇气味。它用于有机合成中巯基的引入。[1]
制备
[编辑]- (CH3C(O))2O + H2S → CH3C(O)SH + CH3CO2H
化学性质
[编辑]硫代乙酸离解出的硫代乙酸根可以用于制备硫代乙酸酯。[3] 硫代乙酸酯的水解会产生硫代乙酸。由硫代乙酸钠和卤代烃的反应，可以制备硫代乙酸酯。一些反应如下：
- CH3C(O)SH + NaOH → CH3C(O)SNa + H2O
- CH3C(O)SNa + RX → CH3C(O)SR + NaX (X = Cl, Br, I, etc)
- CH3C(O)SR + 2 NaOH → CH3CO2Na + RSNa + H2O
- RSNa + HCl → RSH + NaCl
参考文献
[编辑]- ^ Jeannie R. Phillips "Thiolacetic Acid" Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, 2001 John Wiley. doi:10.1002/047084289X.rt096.
- ^ Ellingboe, E. K. Thiolacetic acid. Organic Syntheses. 1951, 31: 105. doi:10.15227/orgsyn.031.0105.
- ^ Ervithayasuporn, V. Synthesis and Characterization of Octakis(3-propyl ethanethioate)octasilsesquioxane. Organometallics. 2011, 30 (17): 4475–4478. doi:10.1021/om200477a.