酒石酸

酒石酸
IUPAC名 2,3-dihydroxybutanedioic acid 2,3-二羟基丁二酸
别名	酒石酸
识别
CAS号	526-83-0  Y
ChemSpider	852
SMILES	C(C(C(=O)O)O)(C(=O)O)O
InChI	1/C4H6O6/c5-1(3(7)8)2(6)4(9)10/h1-2,5-6H,(H,7,8)(H,9,10)
InChIKey	FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYAZ
ChEBI	15674
DrugBank	DB01694
KEGG	C00898
MeSH	tartaric+acid
性质
化学式	C4H6O6
摩尔质量	150.087 g·mol⁻¹
外观	白色粉末
熔点	171-174 °C (L,D) 206 °C (DL,外消旋体) 146-148 °C (内消旋体)
溶解性（水）	133 g/100ml (20 °C)
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

酒石酸（tartaric acid）, C₄H₆O₆,是一種α-羧酸, 雙質子酸，存在于多種植物中，如葡萄，香蕉和羅望子，也是葡萄酒中主要的有機酸之一。通常與小蘇打組合以充當麵粉膨鬆劑。作為食品中添加的抗氧化劑，可以使食物具有酸味。酒石酸鹽它是琥珀酸的二羥基衍生物。大約在公元800年，由煉金術士賈比爾首次從酒石酸鉀分離出酒石酸。現代化的工藝是由瑞典化學家卡爾·威廉·舍勒於1769年開發的。

酒石酸在化學手性的發現中發揮了重要的作用。酒石酸具有兩個相互對稱的手性碳，具有三種旋光异构体：左旋L-酒石酸、右旋D-酒石酸、内消旋酒石酸，其中右旋体最为常见。

历史

酒石酸最早是1769年由瑞士化学家卡尔·威廉·舍勒发现的。

存在与制备

L-酒石酸是天然产物，广泛存在于水果中，尤其是葡萄。是最廉价的光活性酒石酸，常被称为“天然酒石酸”。工业上，L-酒石酸来源仍然是天然产物。葡萄酒酿造工业产生的副产物酒石，通过酸化处理即可制得L-酒石酸。意大利是世界上L-酒石酸的最大生产国，这跟该国造葡萄酒的规模不无关系。

D-酒石酸在天然产物中很罕见，但以比较高的含量存在于西非馬利的一种植物裡。

外消旋酒石酸在工业上是通过双氧水与马来酸酐作用后水解制得，南非是主要的生产国。

应用

酒石酸最大的用途是饮料添加剂。然后是药物工业原料。在当代有机合成中是非常重要的手性配体和手性子，可以用来制备许多著名的手性催化剂，以及作为手性源来合成复杂的天然产物分子。在制镜工业中，酒石酸是一个重要的助剂和还原剂，可以控制银镜的形成速度，获得非常均一的镀层。

参考文献

• Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology. Wiley-Interscience，5ed., ISBN 978-0-471-48496-7

外部連結

• PDB file for MSE （页面存档备份，存于互联网档案馆）