2,3-二氯-5,6-二氰对苯醌
外观
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2,3-二氯-5,6-二氰对苯醌[1] | |
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IUPAC名 4,5-Dichloro-3,6-dioxocyclohexa-1,4-diene-1,2-dicarbonitrile[2] 4,5-二氯-3,6-二氧代環己-1,4-二烯-1,2-二甲腈 | |
别名 | 二氯二氰基对苯醌;二氯二氰对苯醌;2,3-二氯-5,6-二氰基对苯醌;二氯二氰苯醌 |
识别 | |
缩写 | DDQ |
CAS号 | 84-58-2 ![]() |
PubChem | 6775 |
ChemSpider | 6517 |
SMILES |
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InChI |
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InChIKey | HZNVUJQVZSTENZ-UHFFFAOYAL |
EINECS | 201-542-2 |
RTECS | GU4825000 |
性质 | |
化学式 | C8Cl2N2O2 |
摩尔质量 | 227 g·mol−1 |
熔点 | 210-215 °C (分解) |
危险性 | |
欧盟危险性符号 | |
警示术语 | R:R25, R29 |
安全术语 | S:S22, S24/25, S37, S45 |
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。 |
2,3-二氯-5,6-二氰对苯醌(DDQ),一种醌类。
性质
[编辑]亮黄色固体。标准电极电势1000mV。微溶于水,溶于苯、二氯甲烷、二噁烷、乙酸,易溶于四氢呋喃、乙酸乙酯。已商品化。
对空气有一定的稳定性,但遇水会放出氰化氢,需在惰气保护的无水环境下使用。
制取
[编辑]氰化氢(氰化钾+硫酸)与对苯醌进行1,4-加成,得2,3-二氰基氢醌。后者经硝酸氧化,生成2,3-二氰基-1,4-苯醌。再用氯化氢处理,重复这两步反应,最后用硝酸氧化,得2,3-二氯-5,6-二氰对苯醌。
用途
[编辑]DDQ是有机合成中高活性的氧化剂,常用于脱氢芳构化和制取α,β-不饱和羰基化合物。它最早是在20世纪60年代对甾族化合物的研究中,因是比四氯对苯醌强得多的脱氢剂而获得青睐。氧化反应中底物的氢离子向DDQ转移,从而实现底物的脱氢,DDQ则转化为二氯二氰氢醌。脱氢反应与反应中形成的碳正离子稳定性有关,对于存在邻位稳定基团的化合物特别有效。
DDQ还可氧化活泼亚甲基和羟基为羰基。酚对DDQ特别敏感。
参考资料
[编辑]- ^ 2,3-Dichloro-5,6-dicyano-p-benzoquinone at Sigma-Aldrich
- ^ Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book). Cambridge: The Royal Society of Chemistry. 2014: 50. ISBN 978-0-85404-182-4. doi:10.1039/9781849733069-FP001.
- 《现代有机合成试剂:性质、制备和反应》
- 《基础有机化学》第三版第19章