草稿:Azadiractina
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Azadiractina | |
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IUPAC名 Dimethyl (2aR,2a1R,3S,4S,4aR,5S,7aS,8S,10R,10aS)-10-(acetyloxy)-3,5-dihydroxy-4-[(1aR,2S,3aS,6aS,7S,7aS)-6a-hydroxy-7a-methyl-3a,6a,7,7a-tetrahydro-2,7-methanofuro[2,3-b]oxireno[2,3-e]oxepin-1a(2H)-yl]-4-methyl-8-{[(2E)-2-methylbut-2-enoyl]oxy}octahydro-1H,7H-naphtho[1,8-bc:4,4a-c′]difuran-5,10a(8H)-dicarboxylate | |
识别 | |
CAS号 | 11141-17-6 |
PubChem | 5281303 |
ChemSpider | 4444685 |
SMILES |
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ChEBI | 2942 |
KEGG | C08748 |
性质 | |
化学式 | C35H44O16 |
摩尔质量 | 720.71 g·mol−1 |
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。 |
印楝素(Azadirachtin )印楝素(Azadirachtin )是一种属于柠檬内酯类化合物的化学物质,存在于苦楝种子中。它是一种高度氧化的四萜内酯,具有丰富的含氧功能基团,包括烯醚、缩醛、半缩醛、四取代环氧化物和各种羧酸酯。
化学合成[编辑]
印楝素具有复杂的分子结构;在其分子结构中,存在次级和三级羟基以及四氢呋喃醚,同时具有16个立体中心,其中7个是四取代的。这些特性解释了在试图从简单前体物质中,使用合成有机化学方法制备该化合物时所遇到的巨大困难。
因此,该化合物的发现后的首次全合成发表在其发现后22年:这个首次合成是由剑桥大学史蒂文·莱研究小组于2007年完成的。所描述的合成是一种中继方法,所需的、高度官能化的葵烷中间体通过小规模全合成制备,但在完成合成所需的克级操作中是由天然产物本身衍生而来。
Category:共轭烯酮 Category:含氧杂环 Category:甲酯 Category:羧酸酯 Category:多元醇 Category:环氧化合物 Category:乙酸酯 Category:萜类化合物 Category:植物毒素殺蟲劑 Category:没有InChI来源的条目