叔丁硫醇
| tert-Butylthiol | |
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| IUPAC名 2-Methylpropane-2-thiol | |
| 别名 | t-BuSH 2-甲基-2-丙硫醇 叔丁基硫醇 |
| 识别 | |
| 缩写 | TBM |
| CAS号 | 75-66-1 
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| PubChem | 6387 |
| ChemSpider | 6147 |
| SMILES |
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| InChI |
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| InChIKey | WMXCDAVJEZZYLT-UHFFFAOYAT |
| 性质 | |
| 化学式 | C4H10S |
| 摩尔质量 | 90.19 g·mol−1 |
| 外观 | 无色的澄清液体 |
| 密度 | 0.8 g/mL |
| 熔点 | −0.50 °C（272.65 K） |
| 沸点 | 62—65 °C（335—338 K） |
| 相关物质 | |
| 相关化学品 | 正丁硫醇、异丁硫醇、叔丁醇 |
| 若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。 | |
叔丁硫醇是一种有机硫化合物，化学式为(CH3)3CSH。它可以用作天然气的增味剂，或用作调味剂。[1]
制备
[编辑]有多篇文章将叔丁硫醇列为烘培马铃薯的微量气味成分之一，[2]但由于叔丁基化合物在自然界中比较少见，它也被人怀疑。该化合物最早于1890年由Leonard Dobbin通过叔丁基氯和硫化锌的反应制得。[3]
在1932年，由格氏试剂t-BuMgCl和硫反应，得到相应的硫醇盐，经过水解制备。[4]其反应为：
- t-BuMgCl + S → t-BuSMgCl
- t-BuSMgCl + H2O → t-BuSH + Mg(OH)Cl
当今在工业上，叔丁硫醇由异丁烯和硫化氢在粘土（氧化硅铝）催化剂上反应生产。[5]
参考文献
[编辑]- ^ tert-butyl mercaptan. thegoodscentscompany.com. [2018-04-12]. （原始内容存档于2019-01-20）.
- ^ Gumbmann, M. R.; Burr, H. K. Volatile Sulfur Compounds in Potatoes. Journal of Food and Agricultural Chemistry. 1964, 12 (5): 404–408. doi:10.1021/jf60135a004.
- ^ Dobbin, Leonard. On tertiary Butyl Mercaptan. Journal of the Chemical Society, Transactions. 1890, 57: 639–643. doi:10.1039/ct8905700639.
- ^ Rheinboldt, Heinrich; Mott, Friedrich; Motzkus, Erwin; A. D. McMaster; B. M. Mattson; S. T. Michel. Tertiäres Butylmercaptan. Journal fuer Praktische Chemie (Leipzig). 1932, 134 (9–12): 257–281. doi:10.1002/prac.19321340901.
- ^ Schulze, W.A.; Lyon, J.P. & Short, G.H. Synthesis of Tertiary Alkyl Mercaptans. Industrial and Engineering Chemistry (American Chemical Society). 1948, 40 (12): 2308–2313. doi:10.1021/ie50468a019.