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茵陈二炔酮

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茵陈二炔酮
IUPAC名
1-phenylhexa-2,4-diyn-1-one
别名 Capillin
识别
CAS号 495-74-9
PubChem 10321
ChemSpider 9899
SMILES
 
  • CC#CC#CC(=O)C1=CC=CC=C1
性质
化学式 C12H8O
摩尔质量 168.19 g·mol−1
熔点 82–83 °C
溶解性 0.0177 mg/mL
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。

茵陈二炔酮(英语:Capillin,或称为茵陈炔酮毛蒿素)是一种天然的有机化合物,分子式为C
12
H
8
O
。分子结构中带有一个苯环与一个羰基以及与之相连的两个碳碳三键,构成共轭二炔酮

茵陈二炔酮存在于在许多蒿属物种(如龙蒿 Artemisia dracunculus )提取的精油[1]。这一化合物最早于1956年在茵蔯蒿Artemisia capillaris )中分离[2]

应用

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茵陈二炔酮是一种生物活性物质,具有强的抗真菌活性,可能具有抗肿瘤活性。茵陈二炔酮具有细胞毒性作用,在体外实验中能使A549HEp-2MIA PaCa-2等人肿瘤细胞凋亡[3]

参考文献

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  1. ^ Showing metabocard for Capillin (HMDB32867). Human Metabolome Database. hmdb.ca. [17 May 2017]. (原始内容存档于2017-12-03). 
  2. ^ Nash, B. W.; Thomas, D. A.; Warburton, W. K.; Williams, Thelma D. 535. The preparation of capillin and some related compounds, and of some substituted pent-4-en-2-yn-1-ones. J. Chem. Soc. 1965: 2983–2988. doi:10.1039/JR9650002983. 
  3. ^ Whelan LC, Ryan MF. Effects of the polyacetylene capillin on human tumour cell lines. Anticancer Research. 2004, 24 (4): 2281–6. PMID 15330173.