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辣椒素类化合物

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辣椒素类化合物（英语：Capsaicinoids）是指C9-C11支链脂肪酸和香草基胺合成的酰胺类化合物，不同辣椒素类物质的主要差异在于脂肪烃侧链长度、是否存在双键和分支点以及相对辣度。辣椒素是辣椒中的主要辣椒元，是辣味的主要决定因子，其次是二氢辣椒素。[1]这两种化合物的辣度差不多是降二氢辣椒素、高二氢辣椒素和高辣椒素的两倍。不同纯辣椒元的稀溶液可以给人带来不同的辛辣感，但其浓溶液无此差别。而ω-羟基辣椒素则是一种不辣的辣椒素类化合物[2]。

一般认为，辣椒素类物质被是由香草基胺与带支链结构的脂肪酸在红辣椒果实内部子房隔壁上缩合而成的。具体而言，辣椒素是由香草基胺和8-甲基-6-烯基-壬酰辅酶A反应得到的。[3][4]辣椒素的生物合成取决于基因座pun1上残留的基因AT3，它被公认为是一个脂酰基转移酶编码。[5]

除了这些天然的辣椒素类物质外，还有一种人造的辣椒素类物质N-香草基壬酰胺（VNA或PAVA）。虽然它也存在于辣椒属植物的油性树脂中，但更多情况下是通过人工合成得到的。[6]它能作为参比物质用于测定其他辣椒素类物质的相对辛辣度。

辣椒素类

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辣椒素的名称 缩写 分子式 通常情况下相关物质的质量分数 史高维尔
指数		 化学结构式 CAS号
辣椒素 C C18H27NO3 69% 16,000,000 辣椒素的结构 404-86-4
二氢辣椒素 DHC C18H29NO3 22% 16,000,000 二氢辣椒素的结构 19408-84-5
降二氢辣椒素 NDHC C17H27NO3 7% 9,100,000 降二氢辣椒素的结构 28789-35-7
高二氢辣椒素 HDHC C19H31NO3 1% 8,600,000 高二氢辣椒素的结构 20279-06-5
高辣椒素 HC C19H29NO3 1% 8,600,000 高辣椒素的结构 58493-48-8
降辣椒素 NC C17H25NO3 61229-08-1
N-香草基壬酰胺 PAVA C17H27NO3 9,200,000 N-香草基壬酰胺的结构 2444-46-4

辣椒素酯类

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此外在甜椒中存在无辣味的类辣椒素物质辣椒素酯（义大利语：Capsiato）（capsiate）、二氢辣椒素酯（义大利语：Diidrocapsiato）（dihydrocapsiate）[7]和降二氢辣椒素酯（义大利语：Nordiidrocapsiato）（Nordihydrocapsiate）[8]。辣椒素酯具有与辣椒素类物质相同的侧链脂肪酸，但分子结构中的香草基胺被香荚兰醇（vanillyl alcohol）代替。

名称 分子式 结构 CAS号
辣椒素酯（义大利语：Capsiato） C18H26O4 205687-01-0
二氢辣椒素酯（义大利语：Diidrocapsiato） C18H28O4 205687-03-2
降二氢辣椒素酯（义大利语：Nordiidrocapsiato） C17H26O4 220012-53-3

参考文献

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  1. ^ 成善汉，吴艳阁，贺申魁. 辣椒素生物合成路径及调控基因研究的最新进展. 分子植物育种. 2008, 6 (2): 335–340 （中文）. 
  2. ^ Díaz J., Pomar F., and Bernal A. Peroxidases and the metabolism of capsaicin in Capsicum annuum L.. Phytochemistry Reviews. 2004, 3 (1-2): 141–157. doi:10.1023/B:PHYT.0000047801.41574.6e （英语）. [永久失效链接]
  3. ^ Fujiwake H., Suzuki T., Oka S., Iwai K. Enzymatic formation of capsaicinoid from vanillylamine and iso-type fatty acids by cell-free extracts of Capsicum annuum var. annuum cv. Karayatsubusa. Agricultural and Biological Chemistry. 1980, 44: 2907–2912. 
  4. ^ I. Guzman, P.W. Bosland, and M.A. O'Connell. Chapter 8: Heat, Color, and Flavor Compounds in Capsicum Fruit". David R. Gang (编). Recent Advances in Phytochemistry Vol.41: The Biological Activity of Phytochemicals. New York, New York: Springer. 2011. ISBN 978-1-4419-6961-3. 
  5. ^ Charles Stewart Jr, Byoung-Cheorl Kang, Kede Liu, Michael Mazourek, Shanna L. Moore, Eun Young Yoo, Byung-Dong Kim, Ilan Paran, Molly M. Jahn. The Pun1 gene for pungency in pepper encodes a putative acyltransferase. The Plant Journal. June 2005, 42 (5): 675–88 [2012-10-06]. PMID 15918882. doi:10.1111/j.1365-313X.2005.02410.x. （原始内容存档于2015-07-04） （英语）. 
  6. ^ Howard L. Constant, Geoffrey A. Cordell and Dennis P. West. Nonivamide, a Constituent of Capsicum oleoresin. J. Nat. Prod. 1996, 59 (4): 425–426 [2012-10-07]. doi:10.1021/np9600816. （原始内容存档于2021-08-04） （英语）. 
  7. ^ Kobata K., Todo T., Yazawa S., Iwai K., and Watanabe T. Novel capsaicinoid-like substances, capsiate and dihydrocapsiate, from the fruits of a nonpungent cultivar of pepper, CH-19 Sweet, of Pepper(Capsicum annuum L.). J. Agric. Food Chem. 1998, 46 (5): 1695–1697 [2012-10-07]. doi:10.1021/jf980135c. （原始内容存档于2021-08-04） （英语）. 
  8. ^ Kobata K., Sutoh K., and Todo T. Nordihydrocapsiate, a new capsinoid from the fruits of a nonpungent pepper, Capsicum annuum.. J. Nat. Prod. 1999, 62 (2): 335–336. PMID 10075779 （英语）. 
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