四硫富瓦烯
外觀
四硫富瓦烯 | |
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IUPAC名 2,2』-bis(1,3-dithiolylidene) | |
英文名 | Tetrathiafulvalene |
別名 | Δ2,2-bi-1,3-dithiole |
識別 | |
CAS號 | 31366-25-3 ![]() |
PubChem | 99451 |
ChemSpider | 89848 |
InChI |
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InChIKey | FHCPAXDKURNIOZ-UHFFFAOYAZ |
ChEBI | 52444 |
性質 | |
化學式 | C6H4S4 |
摩爾質量 | 204.36 g·mol⁻¹ |
外觀 | 黃色固體 |
熔點 | 116-119 °C |
沸點 | 分解 |
溶解性(其他) | 不溶於水,溶於有機溶劑 |
結構 | |
偶極矩 | 0 D |
危險性 | |
警示術語 | R:R43 |
安全術語 | S:S36/37 |
主要危害 | 可燃 |
相關物質 | |
相關化學品 | TCNQ、噻吩 |
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。 |
四硫富瓦烯(英語:Tetrathiafulvalene,縮寫:TTF),是富瓦烯的2,2'-位被硫原子替換後形成的有機硫化合物,化學分子式(H2C2S2C)2。它最早由Wudl在1970年合成,1972年發現其氯化物鹽具高導電性,次年製得其TCNQ鹽,並發現該鹽的導電性在室溫以下突然增加,在60K可達10^4 ohm^(-1) cm^(-1),足以被稱為「有機金屬」。1979年又進一步發現以四硫富瓦烯為基礎的Bechgaard鹽[TMTSF]2X(X為PF6-,AsF6-)為首個製得的分子超導體,使得人們對這一領域產生極大興趣。超過10,000個科學出版物討論TTF及其衍生物。[1]
四硫富瓦烯雖然看上去是14π的平面系統,但缺乏環狀共軛,所以不具芳香性。它可被氧化為自由基陽離子及雙陽離子,均是熱力學穩定和具芳香性的物種,氧化反應分步且可逆。四硫富瓦烯是強π電子供體,與受體如TCNQ形成的鹽類是分子導體的典型代表,此類鹽具高各向異性的導電性。
參看
[編輯]參考文獻
[編輯]- ^ Bendikov, M; Wudl, F; Perepichka, D. F. Tetrathiafulvalenes, Oligoacenenes, and Their Buckminsterfullerene Derivatives: The Brick and Mortar of Organic Electronics. Chemical Reviews. 2004, 104 (11): 4891–4945. PMID 15535637. doi:10.1021/cr030666m.