異吲哚啉

異吲哚啉
	3D representation of isoindoline
	IUPAC名; 2,3-Dihydro-1H-isoindole; 2,3-二氫-1H-異吲哚
別名	異二氫吲哚
識別
CAS號	496-12-8（）
PubChem	422478
ChemSpider	373951
SMILES	c1cccc2c1CNC2;
InChI	1/C8H9N/c1-2-4-8-6-9-5-7(8)3-1/h1-4,9H,5-6H2;
InChIKey	GWVMLCQWXVFZCN-UHFFFAOYAS
性質
化學式	C8H9N
摩爾質量	119.16 g·mol−1
	若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

異吲哚啉（英語：Isoindoline）是一種雜環有機化合物，分子式為C₈H₉N。^[2]其母體化合物具有雙環結構，由一個六元苯環與一個五元含氮環稠合組成。該化合物的結構類似於吲哚啉，只是氮原子位於五元環的2位而不是1位。異吲哚啉本身並不常見，但在自然界中發現了幾種衍生物，一些合成衍生物具有商業價值，例如帕秦克隆。^[3]

取代異吲哚啉

1-取代的異吲哚啉和異吲哚啉酮是手性的。異吲哚基羧酸和1,3-二取代異吲哚啉是一些藥物和天然產物的成分。異吲哚啉可以通過將親核試劑1,2-加成到雙功能ε-苯並亞氨基烯酸酯上，然後進行分子內氮雜邁克爾反應來製備。另一條路線涉及在合適的催化劑存在下，偶氮甲鹼鎓內鹽（例如(CH₂)₂NR）與醌的[3+2]環加成反應。這些方法也適用於提供手性衍生物。^[4]^[5]^[6]

參考資料

^ Isoindoline
^ Isoindoline. [2023-04-01]. （原始內容存檔於2023-04-01）.
^ Speck Klaus; Magauer Thomas "The chemistry of isoindole natural products" Beilstein journal of organic chemistry 2013, vol. 9, pp. 2048-78. doi:10.3762/bjoc.9.243
^ Pandey, G.; Varkhedkar, R.; Tiwari, D (2015) Efficient Access to Enantiopure 1,3-disubstituted Isoindolines from Selective Catalytic Fragmentation of Original Desymmetrized Rigid Overbred Template, Org. Biomol. Chem., DOI: 10.1039/C5OB00229J
^ A Facile Access to Enantioenriched Isoindolines via One-Pot Sequential Cu(I)-Catalyzed Asymmetric 1,3-Dipolar Cycloaddition/Aromatization DOI: 10.1021/ol302987h
^ Asymmetric organocatalytic formal double-arylation of azomethines for the synthesis of highly enantiomerically enriched isoindolines DOI: 10.1039/B917246G

[1] Isoindoline

[2] Isoindoline. [2023-04-01]. （原始內容存檔於2023-04-01）.

[3] Speck Klaus; Magauer Thomas "The chemistry of isoindole natural products" Beilstein journal of organic chemistry 2013, vol. 9, pp. 2048-78. doi:10.3762/bjoc.9.243

[4] Pandey, G.; Varkhedkar, R.; Tiwari, D (2015) Efficient Access to Enantiopure 1,3-disubstituted Isoindolines from Selective Catalytic Fragmentation of Original Desymmetrized Rigid Overbred Template, Org. Biomol. Chem., DOI: 10.1039/C5OB00229J

[5] A Facile Access to Enantioenriched Isoindolines via One-Pot Sequential Cu(I)-Catalyzed Asymmetric 1,3-Dipolar Cycloaddition/Aromatization DOI: 10.1021/ol302987h

[6] Asymmetric organocatalytic formal double-arylation of azomethines for the synthesis of highly enantiomerically enriched isoindolines DOI: 10.1039/B917246G

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

取代異吲哚啉

相關化合物

參考資料