白屈菜鹼
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白屈菜鹼 | |
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識別 | |
CAS號 | 476-32-4 ![]() |
PubChem | 197810 |
ChemSpider | 171216 |
SMILES |
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InChI |
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InChIKey | GHKISGDRQRSCII-ZOCIIQOWBJ |
性質 | |
化學式 | C20H19NO5 |
摩爾質量 | 353,36 g/mol g·mol⁻¹ |
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。 |
白屈菜鹼又名毛茛鹼,是由罌粟科植物白屈菜的全草中提取分離而得。
![](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/f/f0/Chelidonium_majus_zhe.jpg/200px-Chelidonium_majus_zhe.jpg)
提取
[編輯]花盛期採收,割取地上部分,曬乾。取樣品5g用60%乙醇提取3次(100、100、50ml),每次加熱15分鐘,合併提取液,減壓濃縮至約50ml,加入濃硫酸30ml、醋酸溶液 30ml、鋅粒4g,加熱約1小時,直到溶液澄清,過濾,用少量含有硫酸的熱水洗滌,冷卻後以濃氨水中和,用乙醚提取3次(至提取液與碘化汞鉀試劑不反應為止),過濾,用無水硫酸鈉乾燥,濾器用乙醚洗,濃縮後,抽空乾燥除去乙醚,並乾燥至恆重。
理化性質
[編輯]白色晶體或結晶性粉末。熔點136℃,[α]D20+120°(氯仿)。溶於乙醇、乙醚、氯仿,不溶於水。
生理作用
[編輯]白屈菜鹼有類似嗎啡的中樞作用,屬麻醉性鎮痛劑。主要用於臟器平滑肌痙攣引起的絞痛,如膽絞痛、腎絞痛、膽道蛔蟲症痛、消化性潰瘍痛及痛經等; 輔助局麻可用於婦女絕育術。也用於外傷及癌性疼痛。
對肌肉的作用,在化學上與罌粟鹼同屬苯異喹啉類,作用亦相似,能抑制各種平滑肌,有解痙作用,而毒性則較低。對平滑肌之抑制屬直接作用,因為它不僅能對抗匹羅卡品,且可對抗組織胺甚至氯化鋇(毛果芸香鹼、白屈菜總鹼)的作用,對兔離體小腸之解痙效力,以重量計,約為罌栗鹼的53%,白屈菜注射液還能解除豚鼠離體腸管由抗原-抗體反應引起的痙摩收縮。也有人報告,低濃度能提高離體兔腸、子宮的張力,而較高濃度方呈抑制作用,大劑量還能抑制心肌、減慢心率、停止於擴張期,對橫紋肌也有抑制作用。白屈菜總鹼對平滑肌呈興奮作用。
對神經系統的作用,白屈菜鹼屬原鴉片鹼一類,也能抑制中樞。與嗎啡相比,它對末梢的作用較強,而對中樞則較弱,有某些鎮痛及催眠作用,白屈菜注射液對小鼠能產生中樞抑制作用,使自發活動減少,熱板法、醋酸扭體法實驗表明對小鼠有鎮痛作用。治療劑量不抑制呼吸,大量可減慢之;對反射無明顯抑制,亦無脊髓性興奮;能麻痹感覺及運動神經末梢,但對神經干無作用。
抗腫瘤作用
[編輯]白屈菜鹼是一種有絲分裂毒素,可使小鼠移植性腹水癌細胞的高三倍體(hypertriplokd)的中、晚期分裂指數發生改變,呈顯着的阻斷分裂作用,給予125mg/kg後12小時,停止於中期分裂的占23.1%;在體外2.5×10(-6)M,能抑制纖維母細胞之有絲分裂。能延緩惡性腫瘤之生長。對小鼠肉瘤-180、艾氏瘤雖有抑制,但副作用及毒性大。原阿片鹼亦有抗癌作用。亦有報道白屈菜鹼和原阿片鹼的抗癌作用不明顯,而40%的白屈菜甲醇提取物卻有明顯的抗癌活性;有謂白屈菜提取物對小鼠淋巴白血病L1210及大鼠肉瘤W256並無抑制作用,但在組織培養中對EaglesPKB鼻咽癌細胞呈細胞毒作用,產生細胞毒作用的成分之一為黃連鹼。對鼠Jensen肉瘤無作用。