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誘導效應

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誘導效應,即因分子原子基團極性電負性)不同而致使成鍵電子雲在原子鏈上向某一方向移動的效應。其本質是靜電感應。電子雲偏向電負性較強的基團或原子(如)移動。

誘導效應的強弱程度可以通過測量偶極矩而得知,也可以通過比較相關取代羧酸酸解離常數而大致估量。它隨距離的增長而迅速下降,故一般情況下只需要考慮三根鍵的影響。誘導效應的另外一個特點是電子云是沿原子鏈移動或傳遞的,這一點與場效應不同。

誘導作用的大小一般以為標準進行比較:吸電子能力比氫強的基團或原子具吸電子誘導效應,用 −I 表示;給電子能力比氫強的基團或原子則具給電子誘導效應,用 +I 表示。

取代基的誘導效應強弱有如下規律:

  • 同族元素中,原子序數越大,吸電子誘導效應越弱;同周期元素中,原子序數越大,吸電子誘導效應越強。
  • 基團不飽和程度越大,吸電子誘導效應越強。這是由於各雜化態中 s 軌道成分不同而引起的,s 成分越高,吸電子能力越強。
  • 正電荷基團和含配位鍵(直接相連)的基團具吸電子誘導效應,負電荷基團具給電子誘導效應。
  • 烷基具給電子誘導效應和給電子超共軛效應

常見基團的誘導效應順序如下:

  • 吸電子基團:NO2 > CN > F > COOH > Cl > Br > I > C≡C > OH > C6H5 > C=C > H
  • 給電子基團:(CH3)3C- > (CH3)2CH- > CH3CH2- > CH3- > H

參考資料[編輯]