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1-溴丁烷

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1-溴丁烷
IUPAC名
1-Bromobutane[1]
別名 正溴丁烷
識別
CAS號 109-65-9  checkY
PubChem 8002
ChemSpider 7711
SMILES
 
  • CCCCBr
Beilstein 1098260
UN編號 1126
EINECS 203-691-9
RTECS EJ6225000
MeSH butyl+bromide
性質
化學式 C4H9Br
摩爾質量 137.02 g·mol−1
外觀 無色液體
密度 1.2676 g mL−1
熔點 -112 °C(160.7 K)
沸點 99-103 °C(372-376 K)
log P 2.828
蒸氣壓 5.3 kPa
kH 140 nmol Pa kg−1
折光度n
D
1.439
熱力學
ΔfHm298K −148 kJ mol−1
ΔcHm −2.7178–−2.7152 MJ mol−1
S298K 327.02 J K−1 mol−1
熱容 162.2 J K−1 mol−1
危險性
警示術語 R:R11, R36/37/38, R51/53
安全術語 S:S16, S26
歐盟分類 易燃 F 刺激性 Xi 有害環境物質 N
GHS危險性符號
《全球化學品統一分類和標籤制度》(簡稱「GHS」)中易燃物的標籤圖案 《全球化學品統一分類和標籤制度》(簡稱「GHS」)中有害物質的標籤圖案 《全球化學品統一分類和標籤制度》(簡稱「GHS」)中對環境有害物質的標籤圖案
GHS提示詞 DANGER
H-術語 H225, H315, H319, H335, H411
P-術語 P210, P261, P273, P305+351+338
閃點 10 °C
自燃溫度 265 °C
爆炸極限 2.8–6.6%
致死量或濃度:
LD50中位劑量
2.761 g kg−1 (口服, 大鼠)
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。

1-溴丁烷1-Bromobutane)化學式CH3(CH2)3Br,是一種飽和一元溴代烴,外觀為無色液體,不溶於水,但溶於乙醇乙醚。作為一種伯鹵代烴,1-溴丁烷的親核取代反應通常為SN2機理。它通常用作烷基化試劑,或在合成中與鎂生成格氏試劑用於碳鏈增長反應。

1-溴丁烷用於製備金屬有機化合物,以正丁基鋰為例:[2]

2 Li + C4H9X → C4H9Li + LiX
其中 X = Cl, Br

反應使用的鋰含有1-3%的鈉。溴丁烷作為一種反應前驅體,產品是含有正丁基鋰和溴化鋰的均勻溶液。

製備

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1-溴丁烷可用1-丁醇與濃氫溴酸在強酸中製備,實際操作中常使用溴化鈉和濃硫酸產生HBr,或用正丁醚與氫溴酸反應,正丁烷在過氧化物存在下溴化得到。

參考資料

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  1. ^ butyl bromide - Compound Summary. PubChem Compound. USA: National Center for Biotechnology Information. Identification. 27 March 2005 [17 June 2012]. (原始內容存檔於2013-10-30). 
  2. ^ Brandsma, L.; Verkraijsse, H. D. Preparative Polar Organometallic Chemistry I. Berlin: Springer-Verlag. 1987. ISBN 3-540-16916-4.