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8-溴咖啡因

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8-溴咖啡因
識別
CAS號 10381-82-5  checkY
PubChem 64127
SMILES
 
  • CN1C2=C(N=C1Br)N(C(=O)N(C2=O)C)C
性質
化學式 C8H9BrN4O2
摩爾質量 273.09 g·mol−1
外觀 白色固體
熔點 206°C [1]
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。

8-溴咖啡因咖啡因黃嘌呤類)的一種,可在腫瘤的放射治療中用作放射增敏劑英語radiosensitizer,以增加腫瘤細胞對放射治療的敏感性。

合成

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8-溴咖啡因可通過在無水乙酸中和親電芳香取代反應製得,反應中加入乙酸鈉用於除去溴化氫[2]咖啡因的水溶液中,通過溴化鈉和過氧化氫反應原位得到單質,也可製得8-溴咖啡因。[3]

參考文獻

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  1. ^ Vollmann, Karl; Mueller, Christa E. Synthesis of 8‐Substituted Xanthine Derivatives by Suzuki Cross‐Coupling Reaction.. ChemInform. 2003-02-25, 34 (8) [2024-03-28]. ISSN 0931-7597. doi:10.1002/chin.200308143. (原始內容存檔於2024-03-26) (英語). 
  2. ^ BG Chemie, Thioglycolic acid 2-ethylhexyl ester, Toxicological Evaluations (Berlin, Heidelberg: Springer Berlin Heidelberg), 1995: 213–223 [2024-03-26], ISBN 978-3-642-79171-0, doi:10.1007/978-3-642-79169-7_12 (英語) 
  3. ^ Kadi, Adnan A.; El-Tahir, Kamal E.H.; Jahng, Yurngdong; Rahman, A.F.M. Motiur. Synthesis, biological evaluation and Structure Activity Relationships (SARs) study of 8-(substituted)aryloxycaffeine. Arabian Journal of Chemistry. 2019, 12 (8): 2356–2364 [2024-03-28]. doi:10.1016/j.arabjc.2015.02.021. (原始內容存檔於2024-04-23) (英語).