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二氧代琥珀酸

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二氧代琥珀酸
IUPAC名
Dioxobutanedioic acid
二氧代丁二酸
別名 Dioxosuccinic acid
二羰基琥珀酸
2,3-Dioxosuccinic acid
2,3-二羰基琥珀酸
識別
CAS號 7580-59-8  checkY[ChemSpider]
PubChem 82062
ChemSpider 74061
SMILES
 
  • C(=O)(C(=O)C(=O)O)C(=O)O
InChI
 
  • 1/C4H2O6/c5-1(3(7)8)2(6)4(9)10/h(H,7,8)(H,9,10)
InChIKey BLNNXYDKWOJQGK-UHFFFAOYAK
Beilstein 956740
EINECS 231-483-8
ChEBI 30799
性質
化學式 C4H2O6
摩爾質量 146.06 g·mol−1
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。

二氧代琥珀酸,又稱二氧代丁二酸,是一種有機化合物分子式C4H2O6結構簡式為HO−(C=O)4−OH。

從分子移除兩個質子,可以獲得二氧代琥珀酸根陰離子C
4
O2−
6
O−(C=O)4−O)。它是碳氧陰離子英語oxocarbon anion,也就是說,它只由碳和氧組成。含有這個陰離子的鹽稱為二羰基琥珀酸鹽,而含有[−O−(C=O)4−O−]部分的酯稱作二羰基琥珀酸酯。

從分子移除一個質子,可以獲得二氧代琥珀酸氫根單價陰離子C
4
HO
6
或HO−(C=O)4−O)。

出現

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二氧代琥珀酸是葡萄酒中出現的其中一種酸二羥基延胡索酸酒石酸氧化,可以生成這種酸。[1]

反應

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這種酸可以與兩個水分子結合,生成二羥基酒石酸,是酮的水合物形式,化學式為C4H6O8或HO−(C=O)−(C(OH)2)2−(C=O)−OH。

二羥基酒石酸在某些反應中與二氧代琥珀酸行為相似。比如,它在氯化氫的存在下會與乙醇反應,生成可以分離出來的二氧代琥珀酸二乙酯[2]:p.187

參見

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參考文獻

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  1. ^ Ján Farkaš, Beatrix Farkaš (1988), Technology and Biochemistry of Wine. CRC Press, 744 pages. ISBN 2-88124-070-4.
  2. ^ Victorian College of Pharmacy, Dept. of Chemistry (1959), Notes on qualitative analysis.