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二茂鎳

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二茂鎳
Nickelocene
Space-filling model of nickelocene
IUPAC名
nickelocene[1]
別名 二環戊二烯合鎳
識別
CAS號 1271-28-9  checkY
ChEBI 30679
RTECS QR6500000
性質
化學式 C10H10Ni
摩爾質量 188.88 g·mol⁻¹
外觀 深綠色晶體[2]
密度 1.47 g/cm3
熔點 171-173 °C(444-446 K)([3]
升華條件 60 °C(0.1 mm Hg)
溶解性 不溶[2]
結構
配位幾何 D5h, D5d
偶極矩 0 D
危險性
警示術語 R:R20/21/22, R42/43
安全術語 S:S22, S24, S36/37, S45
歐盟分類 有害 Xn
NFPA 704
4
2
2
 
致死量或濃度:
LD50中位劑量
490 mg kg−1 (口服,大鼠)
600 mg kg−1 (口服,小鼠)
相關物質
相關化學品 CoCp2, FeCp2
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。

二茂鎳,又稱二環戊二烯合鎳,是一種有機鎳化合物,化學式 C10H10Ni。這種有順磁性的亮綠色固體具有學術興趣,[4]但沒有實際用途。

結構

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Ni(C5H5)2 是一種茂金屬。茂金屬通常是由金屬離子和兩個茂基配體組成的。在固態下,二茂鎳是 D5d 對稱群,兩個茂環是交錯的。[5]

製備

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二茂鎳是在1953年,二茂鐵發現不久後由恩斯特·奧托·菲舍爾首次製備的。[6]它可以通過一鍋法製備,也就是通過乙基溴化鎂去質子化環戊二烯,然後加入無水乙酰丙酮鎳[7]現代製備方法包括無水的 NiCl2(例如氯化六氨合鎳)和環戊二烯基鈉的反應:[8]

[Ni(NH3)6]Cl2 + 2 NaC5H5 → Ni(C5H5)2 + 2 NaCl + 6 NH3

性質

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二茂鎳是一種深綠色晶體,具有相當的耐空氣性,容易氧化。[9]

二茂鎳和硝酸反應,形成劇毒的環戊二烯基亞硝酰鎳[10]

參考資料

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  1. ^ International Union of Pure and Applied Chemistry. Nomenclature of Organic Chemistry: IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013. The Royal Society of Chemistry. 2014: 1041. ISBN 978-0-85404-182-4. doi:10.1039/9781849733069. 
  2. ^ 2.0 2.1 Template:Strem
  3. ^ 來源:Sigma-Aldrich Co., product no. {{{id}}} .
  4. ^ Elschenbroich, C. Organometallics. Weinheim: Wiley-VCH. 2006. ISBN 978-3-527-29390-2. 
  5. ^ P. Seiler; J. D. Dunitz. The structure of nickelocene at room temperature and at 101 K. Acta Crystallogr. 1980, B36: 2255–2260. doi:10.1107/S0567740880008539. 
  6. ^ Fischer, E. O.; Pfab, W. Zur Kristallstruktur der Di-Cyclopentadienyl-Verbindungen des zweiwertigen Eisens, Kobalts und Nickels [On the crystal structure of biscyclopentadienyl compounds of divalent iron, cobalt and nickel]. Z. Naturforsch. B. 1952, 7: 377–379. 
  7. ^ Wilkinson, G.; Pauson, P. L.; Cotton, F. A. Bis-cyclopentadienyl Compounds of Nickel and Cobalt. J. Am. Chem. Soc. 1954, 76 (7): 1970–4. doi:10.1021/ja01636a080. 
  8. ^ Girolami, G. S.; Rauchfuss, T. B.; Angelici, R. J. Synthesis and Technique in Inorganic Chemistry. Mill Valley, CA: University Science Books. 1999. ISBN 0935702482. 
  9. ^ William L. Jolly and David J. Chazan. William L. Jolly , 編. Bis(cyclopentadienyl)nickel (Nickelocene). McGraw-Hill Book Company, Inc. 1968: 122–123 (英語). 
  10. ^ Pauling, Linus. The nature of the chemical bond and the structure of molecules and crystals : an introduction to modern structural chemistry. Ithaca, N.Y: Cornell University Press. 1960. ISBN 978-0-8014-0333-0. 

外部連結

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