三級丁酸鉀
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三級丁酸鉀 | |||
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IUPAC名 potassium 2-methylpropan-2-olate 2-甲基-2-丙醇鉀 | |||
英文名 | Potassium tert-butoxide | ||
識別 | |||
CAS編號 | 865-47-4 ![]() | ||
PubChem | 70077 | ||
ChemSpider | 63266 | ||
SMILES |
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InChI |
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InChIKey | LPNYRYFBWFDTMA-UHFFFAOYAU | ||
性質 | |||
化學式 | C4H9KO | ||
摩爾質量 | 112.21196 g·mol⁻¹ | ||
熔點 | 256.8 °C(530 K) | ||
危險性 | |||
MSDS | Oxford MSDS | ||
歐盟分類 | 有害(Xn)、腐蝕性(C) | ||
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。 |
三級丁酸鉀(英語:Potassium tert-butoxide)是一種常用的醇鹽,化學式為(CH3)3COK。這種無色固體是有機合成中常用的強鹼,其共軛酸第三丁醇的pKa大約為17。固態時它以四聚的類立方烷原子簇形式存在。在化學文獻中經常用t-BuOK來表示三級丁酸鉀。
製備
[編輯]三級丁酸鉀常以溶液或固體形式出售,但化學實驗中通常在反應體系中現配現用,因為這種物質對濕氣十分敏感,存放時間較長會出現明顯的變質。它的製備方法是將乾燥的第三丁醇與金屬鉀反應。[1]然後蒸發溶液使其結晶析出,並加熱獲得的固體除去殘留的第三丁醇。這種固體在220°C和1mm汞柱壓強下升華,通過此法可以提純三級丁酸鉀。
應用
[編輯]三級丁酸鉀在有機化學中用途廣泛,因為它是一種非親核性強鹼。[2]它的鹼性沒有氨基鹼強,例如二異丙基氨基鋰(簡稱LDA),但比氫氧化鉀強得多。三級丁基較大的空間位阻影響了它參與親核取代反應,例如威廉姆遜合成或SN2。三級丁酸鉀能從許多有機物中奪取質子,例如末端炔烴和活潑亞甲基化合物。它在鹵代烴脫去鹵化氫形成烯烴的β-消去反應中也很常用。
改進
[編輯]化學家們已經作出了許多改進來調節三級丁酸鉀的反應活性。這種化合物採用複雜的原子簇結構(右側的圖片僅僅是簡化的示意圖),改變原子簇的結構將使它的反應活性發生變化,例如DMF、DMSO、六甲基磷酰胺(HMPA)以及18-冠-6能與鉀離子發生相互作用,使得這種醇鹽的鹼性增強。鹼性更強的施洛瑟鹼就是三級丁酸鉀與烷基鋰(例如正丁基鋰)的混合物。[2]
參考資料
[編輯]- ^ William S. Johnson and William P. Schneider (1963). "β-Carbethoxy-γ,γ-diphenylvinylacetic acid". Org. Synth.; Coll. Vol. 4: 132.
- ^ 2.0 2.1 Drury Caine 「Potassium t-Butoxide」 in Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis John Wiley & Sons, New York, 2006. doi: 10.1002/047084289X.rp198.pub2. Article Online Posting Date: September 15, 2006
參考文獻
[編輯]- Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, Paquette L. A. ed., Wiley, 1995; Vol. 6, pp. 4189.