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埃爾布斯反應

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Elbs反應(Elbs reaction),即鄰甲基苯乙酮及其衍生物——酰基鄰位有甲基或亞甲基的二,在熱解時發生縮合環化,生成稠環芳烴。 此反應由德國化學家 Karl Elbs 在1884年首先報道。[1][2]

鄰甲基苯乙酮經過反應,發生失水,得並五苯也可通過類似方法合成。反應中首先生成6,13-二氫並五苯,它在催化下發生脫氫,得並五苯。[3]


利用Elbs反應合成蒽和並五苯
利用Elbs反應合成蒽和並五苯


反應原料可通過 Friedel-Crafts 酰基化反應製備。[2][3] 這個反應在研究致癌多環芳烴類時很有價值,因為這些多環芳烴除了用 Elbs 反應合成外很難用其他方法合成。反應產率較低,但不少情況下原料酮容易得到,抵消了產率低的缺點。

反應的機理尚不清楚,Badger等認為此反應通過自由基機理進行。Hurd等通過用氘作示蹤原子表明蒽分子的9-位氫並非來自鄰位原子團甲基,而是來自苯環的鄰位氫。

變體

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也可利用此反應合成雜環化合物。1956年 Badger 等報道了用此反應構建噻吩衍生物的方法。這個反應為多步自由基機理,因此反應產物並非期望中的直線型縮合產物。[4]


利用Elbs反應合成雜環
利用Elbs反應合成雜環

參見

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參考資料

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  1. ^ K. Elbs, E. Larsen. Ueber Paraxylylphenylketon. Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1884, 17 (2): 2847–2849. doi:10.1002/cber.188401702247. 
  2. ^ 2.0 2.1 K. Elbs. Beiträge zur Kenntniss aromatischer Ketone. Erste Mittheilung. J. Prakt. Chem. 1886, 33 (1): 180–188. doi:10.1002/prac.18860330119. 
  3. ^ 3.0 3.1 E. Breitmaier, G. Jung: Organische Chemie, 5. Auflage, S. 183, Thieme Verlag, Stuttgart, 2005, ISBN 978-3135415055.
  4. ^ G. M. Badger, B. J. Christie. Polynuclear heterocyclic systems. Part X. The elbs reaction with heterocyclic ketones. J. Chem. Soc. 1956: 3435–3437. doi:10.1039/JR9560003435.