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氯磷酸二乙酯

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氯磷酸二乙酯
IUPAC名
Diethyl phosphorochloridate
別名 一氯磷酸二乙酯
識別
CAS號 814-49-3  checkY
PubChem 13139
ChemSpider 12587
SMILES
 
  • CCOP(=O)(OCC)Cl
InChI
 
  • 1/C4H10ClO3P/c1-3-7-9(5,6)8-4-2/h3-4H2,1-2H3
InChIKey LGTLXDJOAJDFLR-UHFFFAOYAA
性質
化學式 C4H10ClO3P
摩爾質量 172.55 g·mol−1
外觀 無色液體
密度 1.1915 g/cm3
沸點 60 °C(333 K)(2 mmHg)
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。

氯磷酸二乙酯是一種有機磷化合物,化學式 (C2H5O)2P(O)Cl。作為一種有機合成試劑,用於把轉化成對應的磷酸二乙酯(R(C2H5)2PO4)。它是有水果氣味的無色液體。它具有腐蝕性,而且作為一種膽鹼酯酶抑制劑,,氯磷酸二乙酯有劇毒。[1]這個分子是四面體型的。

製備和反應

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氯磷酸二乙酯可以由亞磷酸二乙酯英語diethylphosphite四氯化碳氯化而成(Atherton-Todd反應英語Atherton–Todd reaction)。[2]

氯磷酸二乙酯是親電性的。它的控制水解會產生焦磷酸四乙酯。它和醇反應,產生磷酸酯: [3]

(C2H5O)2P(O)Cl + ROH → (C2H5O)2P(O)OR + HCl

氯磷酸二乙酯常用於有機合成中羧酸、[4][5]和胺[6]的磷酸化。

參見

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參考資料

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  1. ^ Haz-Map Category Details. hazmap.nlm.nih.gov. [2016-07-30]. (原始內容存檔於2019-06-24). 
  2. ^ Steinberg, Geo. M. Reactions of Dialkyl Phosphites. Synthesis of Dialkyl Chlorophosphates, Tetraalkyl Pyrophosphates, and Mixed Orthophosphate Esters. Journal of Organic Chemistry. 1950, 15: 637–47. doi:10.1021/jo01149a031. 
  3. ^ Young, Jonathan R. Diethyl phosphorochloridate. e-EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. 2001: 1–3. 
  4. ^ Michael A. Insalaco, D. Stanley Tarbell. tert-Butyl Azidoformate. Org. Synth. 1970, 50: 9. doi:10.15227/orgsyn.050.0009. 
  5. ^ D. C. Muchmore. Preparation and Reductive Cleavage of Enol Phosphates: 5-Methylcoprost-3-ene. Org. Synth. 1972, 52: 109. doi:10.15227/orgsyn.052.0109. 
  6. ^ Nick Nikolaides, Ioanna Schipor, Bruce Ganem. Conversion of Amines to Phospho Esters: Decyl Diethyl Phosphate. Org. Synth. 1995, 72: 246. doi:10.15227/orgsyn.072.0246.