氯磷酸二乙酯
| 氯磷酸二乙酯 | |
|---|---|
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| IUPAC名 Diethyl phosphorochloridate | |
| 別名 | 一氯磷酸二乙酯 |
| 識別 | |
| CAS號 | 814-49-3 
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| PubChem | 13139 |
| ChemSpider | 12587 |
| SMILES |
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| InChI |
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| InChIKey | LGTLXDJOAJDFLR-UHFFFAOYAA |
| 性質 | |
| 化學式 | C4H10ClO3P |
| 摩爾質量 | 172.55 g·mol−1 |
| 外觀 | 無色液體 |
| 密度 | 1.1915 g/cm3 |
| 沸點 | 60 °C（333 K）（2 mmHg） |
| 若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。 | |
氯磷酸二乙酯是一種有機磷化合物，化學式 (C2H5O)2P(O)Cl。作為一種有機合成試劑，用於把醇轉化成對應的磷酸二乙酯（R(C2H5)2PO4）。它是有水果氣味的無色液體。它具有腐蝕性，而且作為一種膽鹼酯酶抑制劑,，氯磷酸二乙酯有劇毒。[1]這個分子是四面體型的。
製備和反應
[編輯]氯磷酸二乙酯可以由亞磷酸二乙酯被四氯化碳氯化而成（Atherton-Todd反應）。[2]
氯磷酸二乙酯是親電性的。它的控制水解會產生焦磷酸四乙酯。它和醇反應，產生磷酸酯： [3]
- (C2H5O)2P(O)Cl + ROH → (C2H5O)2P(O)OR + HCl
氯磷酸二乙酯常用於有機合成中羧酸、[4]醇[5]和胺[6]的磷酸化。
參見
[編輯]- Diethyl chlorophosphate （頁面存檔備份，存於網際網路檔案館） at www.chemicalbook.com.
參考資料
[編輯]- ^ Haz-Map Category Details. hazmap.nlm.nih.gov. [2016-07-30]. （原始內容存檔於2019-06-24）.
- ^ Steinberg, Geo. M. Reactions of Dialkyl Phosphites. Synthesis of Dialkyl Chlorophosphates, Tetraalkyl Pyrophosphates, and Mixed Orthophosphate Esters. Journal of Organic Chemistry. 1950, 15: 637–47. doi:10.1021/jo01149a031.
- ^ Young, Jonathan R. Diethyl phosphorochloridate. e-EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. 2001: 1–3.
- ^ Michael A. Insalaco, D. Stanley Tarbell. tert-Butyl Azidoformate. Org. Synth. 1970, 50: 9. doi:10.15227/orgsyn.050.0009.
- ^ D. C. Muchmore. Preparation and Reductive Cleavage of Enol Phosphates: 5-Methylcoprost-3-ene. Org. Synth. 1972, 52: 109. doi:10.15227/orgsyn.052.0109.
- ^ Nick Nikolaides, Ioanna Schipor, Bruce Ganem. Conversion of Amines to Phospho Esters: Decyl Diethyl Phosphate. Org. Synth. 1995, 72: 246. doi:10.15227/orgsyn.072.0246.