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三甲基氰矽烷

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三甲基氰矽烷
IUPAC名
trimethylsilylformonitrile
識別
縮寫 TMSCN
CAS號 7677-24-9  checkY
PubChem 82115
ChemSpider 74110
SMILES
 
  • C[Si](C)(C)C#N
InChI
 
  • 1/C4H9NSi/c1-6(2,3)4-5/h1-3H3
InChIKey LEIMLDGFXIOXMT-UHFFFAOYAM
性質
化學式 C4H9NSi
摩爾質量 99.21 g·mol−1
密度 0.793 g/mL (20 ℃)
熔點 8-11 °C(281-284 K)
沸點 114-117 °C(387-390 K)
溶解性 與水反應
溶解性 溶於有機溶劑
折光度n
D
1.392
危險性
警示術語 R:R11 R26/27/28 R29
安全術語 S:S16 S36/37/39 S45
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。

三甲基氰矽烷(簡稱TMSCN,分子式(CH3)3SiCN),室溫下為揮發性液體。該化合物在有機合成中作為劇毒的HCN之替代試劑,用於向分子中引入氰基。可由氰化鋰三甲基氯矽烷製備:[1]

LiCN + (CH3)3SiCl → (CH3)3SiCN + LiCl

合成中最主要的用法是與碳氧雙鍵加成,例如其與醛的反應:

RCHO + (CH3)3SiCN → RCH(CN)OSi(CH3)3

產物為氧矽烷取代羥腈

此試劑還可用於將N-氧化吡啶轉化為2-氰基吡啶,以二氯甲烷為溶劑,二甲基甲酰氯作為親電試劑,可使用苯甲酰氯,但區域選擇性相對較低。

安全性

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三甲基氰矽烷水解生成劇毒的氰化氫,因此使用時必須注意防止潮解:

2 (CH3)3SiCN + H2O → (CH3)3SiOSi(CH3)3 + 2 HCN

參考資料

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  1. ^ Livinghouse, T. (1990). "Trimethylsilyl Cyanide: Cyanosilation of p-Benzoquinone". Org. Synth.; Coll. Vol. 7: 517.