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乙醇鉀

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乙醇鉀,化學式,是一種乙醇鹽[1]。其中包含乙醇陰離子,此陰離子是乙醇共軛鹼。乙醇鉀具有很強的鹼性。由於其鹼性和親核性,因此它可用於有機合成

Potassium ethoxide
IUPAC名
Potassium ethoxide
別名 Potassium ethylate
識別
CAS號 917-58-8
PubChem 70189
ChemSpider 63375
SMILES
 
  • CC[O-].[K+]
InChI
 
  • 1/C2H5O.K/c1-2-3;/h2H2,1H3;/q-1;+1
InChIKey RPDAUEIUDPHABB-UHFFFAOYAN
性質
化學式 C2H5KO
摩爾質量 84.16 g·mol−1
外觀 黃色或乳白色粉末 [2]
密度 0.894 g/mL [3]
熔點 250 °C(523 K)
溶解性 遇水反應
危險性
歐盟分類 易燃 F 腐蝕性 C
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。

製備

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乙醇跟金屬反應,可以生產乙醇鉀[4]

反應

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鹼性

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乙醇鈉叔丁醇鉀一樣,乙醇鉀是一種強鹼。除了可以水解生成乙醇和氫氧化鉀之外,它亦可奪取有機化合物質子,因此可作爲丙二酸酯合成[5]乙酰乙酸酯合成[6]克萊森酯縮合反應等有機反應的鹼催化劑

下圖為1-溴-2-甲基丙烷和乙醇鉀的雙分子消去反應的機理:

Scheme 1. E2 reaction mechanism
Scheme 1. E2 reaction mechanism

親核性

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乙醇鉀是一個很好的親核試劑[7],因此可以進攻親電試劑,發生各種的親核反應。例如,乙醇鉀可與甲基溴發生雙分子親核取代反應,生成甲乙醚,即威廉姆遜合成反應[8]威廉姆遜合成法機理

或者與鄰或對位有吸電子基團的芳香化合物發生芳香族親核取代反應(加成-消去機理)[9]

安全

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乙醇鉀易燃且帶腐蝕性,具有一定的危險性。乙醇鉀會與水劇烈反應,如果它與潮濕的空氣接觸,可能會導致火警。乙醇鉀不能與水、酸、氧化劑還原劑等接觸[10]。它還有可能導致嚴重的皮膚灼傷[11]

參見

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參考資料

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  1. ^ Bradley, D. C.; Mehrotra, R.; Rothwell, I.; Singh, A. 「Alkoxo and Aryloxo Derivatives of Metals」 Academic Press, San Diego, 2001. ISBN 0121241408.
  2. ^ [1], n.pag. World Of Chemicals. Web. 19 Oct 2012. <http://www.worldofchemicals.com/wochem/pub/chempotassium-ethoxide.html>.
  3. ^ CID 23670592 from PubChem
  4. ^ Reactions of Alcohols. CliffsNotes. [2021-09-12]. (原始內容存檔於2021-09-12) (英語). 
  5. ^ House, Herbert O. Modern Synthetic Reactions. Menlo Park, CA.: W. A. Benjamin. 1972. ISBN 0-8053-4501-9. 
  6. ^ Smith, Janice Gorzynski. Organic Chemistry: Second Ed. 2008. pp 905-906
  7. ^ Chapter 8: Nucleophilic Substitution. 卡爾加里大學. [2021-09-12]. (原始內容存檔於2021-10-22) (英語). 
  8. ^ Theory of Aetherification. Philosophical Magazine. 1850, 37: 350–356.  (此文的摘要頁面存檔備份,存於互聯網檔案館))
  9. ^ 邢其毅; 裴堅; 裴偉偉; 徐瑞秋. 芳香親核取代反應(一) 加成-消去機理. 基礎有機化學. 北京大學出版社. : 787. ISBN 9787301279434 (中文). 
  10. ^ [2]頁面存檔備份,存於互聯網檔案館), n.pag. CasLAb. Web. 19 Oct 2012. <http://www.caslab.com/Potassium_ethoxide_CAS_917-58-8/頁面存檔備份,存於互聯網檔案館)>.
  11. ^ [3]頁面存檔備份,存於互聯網檔案館), n.pag. chemexper. Web. 19 Oct 2012. <http://www.chemexper.com/chemicals/supplier/cas/917-58-8.html頁面存檔備份,存於互聯網檔案館)>.