圓柚硫醇

圓柚硫醇
Grapefruit mercaptan	Grapefruit mercaptan
	IUPAC名; 2-[(1R)-4-Methylcyclohex-3-en-1-yl]propane-2-thiol
別名	1-對孟烯-8-硫醇、硫代松油醇
識別
CAS號	71159-90-5（(racemate)） ; 83150-78-1（(R enantiomer)）
PubChem	6427135
ChemSpider	21163535
SMILES	SC(C)(C)[C@@H]1CCC(C)=CC1;
InChI	1/C10H18S/c1-8-4-6-9(7-5-8)10(2,3)11/h4,9,11H,5-7H2,1-3H3/t9-/m0/s1;
InChIKey	ZQPCOAKGRYBBMR-VIFPVBQEBF
性質
化學式	C10H18S
摩爾質量	170.31 g/mol g·mol⁻¹
密度	1.03 g/cm3
熔點	25 °C（298 K）
沸點	58 °C（331 K）
危險性
	GHS危險性符號;
GHS提示詞	Warning
H-術語	H302, H315, H319
P-術語	P264, P270, P280, P301+312, P302+352, P305+351+338, P321, P330, P332+313, P337+313, P362, P501
	若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

圓柚硫醇（英語：Grapefruit mercaptan）^[1]，又稱1-對孟烯-8-硫醇（英語：1-p-Menthene-8-thiol）是發現於西柚的一種單萜硫醇衍生物。其可視為松油醇中羥基氧原子被硫原子取代，因此圓柚硫醇又可稱為硫代松油醇（英語：thioterpineol）

揮發性硫醇一般具有難聞的氣味，且人嗅覺對其很敏感，在極低濃度下就可嗅到硫醇的氣味。然而圓柚硫醇雖一樣可在極低濃度下就可別嗅到，但是沒有難聞的氣味，而且圓柚硫醇是構成西柚香味的主要成分^[2] 。這種氣味特徵只有R型圓柚硫醇才具備^[3]。

純圓柚硫醇和從柑橘類果實提取的高濃度圓柚硫醇精油在香水和香精工業被用於提供柑橘型香味。然而，這兩個行業都在積極尋找圓柚硫醇的替代品，因為它的分解產物通常對人類的嗅覺非常不利。

(+)-(R)-圓柚硫醇的嗅覺感知下限為2×10⁻⁵ ppb（即2×10⁻¹⁴），相對於在1公噸水中含有2×10⁻⁵ mg就能被人鼻嗅到，刷新了發現的最有味的天然物質記錄^[4]。

參考文獻

^ 美国调香师对若干食用香料的评价(145). 國內外香化信息. 2002, (11): 22.
^ Buettner A.; Schieberle P. Characterization of the Most Odor-Active Volatiles in Fresh, Hand-Squeezed Juice of Grapefruit (Citrus paradisi Macfayden). J. Agric. Food Chem. 1999, 47 (12): 5189–5193. PMID 10606593. doi:10.1021/jf990071l.
^ Lehmann D.; Dietrich A.; Hener U.; Mosandl A. Stereoisomeric flavor compounds. LXX: 1-p-menthene-8-thiol: separation and sensory evaluation of the enantiomers by enantioselective gas chromatography-olfactometry. Phytochemical Analysis. 1994, 6 (5): 255–257. doi:10.1002/pca.2800060506.
^ Demole, E.; Enggist, P.; Ohloff, G. 1-p-Menthene-8-thiol: A powerful flavor impact constituent of grapefruit juice (Citrus parodisi MACFAYDEN). Helvetica Chimica Acta. 1982, 65 (6): 1785–1794. doi:10.1002/hlca.19820650614.

[1] 美国调香师对若干食用香料的评价(145). 國內外香化信息. 2002, (11): 22.

[2] Buettner A.; Schieberle P. Characterization of the Most Odor-Active Volatiles in Fresh, Hand-Squeezed Juice of Grapefruit (Citrus paradisi Macfayden). J. Agric. Food Chem. 1999, 47 (12): 5189–5193. PMID 10606593. doi:10.1021/jf990071l.

[3] Lehmann D.; Dietrich A.; Hener U.; Mosandl A. Stereoisomeric flavor compounds. LXX: 1-p-menthene-8-thiol: separation and sensory evaluation of the enantiomers by enantioselective gas chromatography-olfactometry. Phytochemical Analysis. 1994, 6 (5): 255–257. doi:10.1002/pca.2800060506.

[4] Demole, E.; Enggist, P.; Ohloff, G. 1-p-Menthene-8-thiol: A powerful flavor impact constituent of grapefruit juice (Citrus parodisi MACFAYDEN). Helvetica Chimica Acta. 1982, 65 (6): 1785–1794. doi:10.1002/hlca.19820650614.

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