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松柏烯A

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松柏烯A
IUPAC名
(1E,5E,9E,12R)-1,5,9-三甲基-12-(丙-1-烯-2-基)環十四-1,5,9-三烯
別名 (R,1E,5E,9E)-1,5,9-三甲基-12-(丙-1-烯-2-基)環十四-1,5,9-三烯
識別
CAS號 31570-39-5  checkY
PubChem 5281384
ChemSpider 4444741
SMILES
 
  • C1(=C\CC/C(=C/C[C@H](C(=C)\C)CCC(=C\CC1)\C)C)\C
InChI
 
  • 1/C20H32/c1-16(2)20-14-12-18(4)10-6-8-17(3)9-7-11-19(5)13-15-20/h8,11-12,20H,1,6-7,9-10,13-15H2,2-5H3/b17-8+,18-12+,19-11+/t20-/m0/s1
InChIKey VWSPQDDPRITBAM-KPGNMOGWBK
ChEBI 82800
性質
化學式 C20H32
摩爾質量 272.47 g·mol⁻¹
沸點 150—152 °C(423—425 K)(在0.8 毫米汞柱壓力下)
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。

松柏烯A(英語:Cembrene A,也稱為煙草烯A西松烯A西柏烯A新喬布林)是一種從錦花軟珊瑚屬(學名:Litophyton)的珊瑚中分離出來的天然單環二萜[1],在常溫常壓下呈無色油液狀,並帶有淡淡的蠟樣氣味。

松柏烯A是白蟻的信息素[2],也是在動植物中發現的各種其他天然產物的結構骨架[3]

松柏烯A在生物體內是通過香葉基香葉基焦磷酸的大環化反應合成得來[3]

參考資料

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  1. ^ Vanderah, David J.; Rutledge, Neal; Schmitz, Francis J.; Ciereszko, Leon S. Marine natural products: cembrene-A and cembrene-C from a soft coral, Nephthea species. Journal of Organic Chemistry. 1978, 43 (8): 1614–1616. doi:10.1021/jo00402a040. 
  2. ^ Birch, A. J.; Brown, W. V.; Corrie, J. E. T.; Moore, B. P. Neocembrene-A, a termite trail pheromone. Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 1. 1972, 21: 2653–2658. doi:10.1039/p19720002653. 
  3. ^ 3.0 3.1 Terpenes: Flavors, Fragrances, Pharmaca, Pheromones, Eberhard Breitmaier, page 7. ISBN 978-3-527-31786-8