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環氧大豆油

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環氧大豆油
別名 ESBO; Epoxidized soya bean oil; ESO
識別
CAS號 8013-07-8  ☒N
ChemSpider none
EINECS 232-391-0
性質
外觀 Light yellow viscous liquid[1]
密度 0.994 g/cm3[1]
熔點 0 °C(273 K)
溶解性 Insoluble[1]
危險性
NFPA 704
1
1
0
 
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。

環化大豆油Epoxidized Soybean OilESBO)是大豆油環氧化反應後得到的一系列有機化合物,可用作聚氯乙烯塑料的增塑劑和穩定劑,是一種淡黃色粘稠液體。[2]

製造過程[編輯]

環氧亞油酸甘油酯是ESBO的主要成分。

ESBO 由大豆油通過環氧化工藝製成。多不飽和植物油被廣泛用作環氧化油產品的前體,因為它們有大量的碳碳雙鍵(碘價高)可用於環氧化。[3]環氧基團比雙鍵的反應性更強,從而為反應提供了一個能量更有利的場所,使油成為一種良好的鹽酸清除劑和增塑劑。通常使用過氧化物過酸來添加氧原子,並將 -C=C- 鍵轉化為環氧基。[2]

用途[編輯]

儲存在玻璃瓶中的食品通常用PVC製成的墊圈密封。ESBO是PVC密封墊的添加劑之一,例如當密封墊用於蓋子和食品消毒時它既是增塑劑,也是PVC熱降解時釋放出的鹽酸的清除劑。[4]ESBO還可用於包裝食品和玩具的PVC保鮮膜。

安全[編輯]

食物[編輯]

瑞士在2005年6月進行的一項調查顯示,(在許多其他超過法定限值的增塑劑中)ESBO進入食品的遷移量為1170 mg/kg。[5]食品和飼料快速預警系統(Rapid Alert System in Food and Feed,RASFF)也報告了歐盟食品因超過歐盟立法(EC/2002/72)規定的特定遷移限量(specific migration limit,SML)而被拒收的案例。[6]執法當局採取措施迫使生產商遵守法定限度。

立法[編輯]

在歐洲,與食品接觸的塑料受法規(EU)10/2011監管。該法規規定,ESBO的SML為60 mg/kg。不過,因為嬰兒按體重計算的食物消耗量較高,對於用於密封裝有嬰兒配方食品和後續配方食品(符合第2006/141/EC號指令的規定)或加工穀物食品和嬰兒食品(符合第2006/125/EC號指令的規定)的玻璃罐的PVC襯墊,其SML降低到30 mg/kg。

毒性[編輯]

歐盟食品科學委員會(Scientific Committee on Food,SCF)規定的ESBO每日容許攝入量(Tolerable Daily Intake,TDI)為1 mg/kg。這一數值是根據英國工業生物研究協會(British Industrial Biological Research Association,BIBRA)在1997年底進行的毒理學評估得出的。結果表明,反覆口服會影響大鼠的肝、腎、睾丸和子宮。[7]根據歐洲關於食品包裝材料的傳統規則,TDI為60 mg/kg。

相關[編輯]

參考[編輯]

  1. ^ 1.0 1.1 1.2 MSDS for ESBO, Arkema Inc.
  2. ^ 2.0 2.1 Guenter Sienel; Robert Rieth; Kenneth T. Rowbottom, Epoxides, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH, 2005, doi:10.1002/14356007.a09_531 
  3. ^ Holser, Ronald A. Transesterification of epoxidized soybean oil to prepare epoxy methyl esters. Industrial Crops and Products. 2008, 27: 130–132. doi:10.1016/j.indcrop.2007.06.001. 
  4. ^ Pedersen, G. A.; Jensen, L. K.; Fankhauser, A.; Biedermann, S.; Petersen, J. H.; Fabech, B. Migration of epoxidized soybean oil (ESBO) and phthalates from twist closures into food and enforcement of the overall migration limit. Food Additives & Contaminants: Part A. 2008, 25 (4): 503–510. PMID 18348048. doi:10.1080/02652030701519088. 
  5. ^ Fankhauser-Noti, Anja; Biedermann-Brem, Sandra; Grob, Koni. PVC plasticizers/additives migrating from the gaskets of metal closures into oily food: Swiss market survey June 2005. European Food Research and Technology. 2006, 223 (4): 447–453. S2CID 96757146. doi:10.1007/s00217-005-0223-7. 
  6. ^ EC.europa.eu RAPID ALERT SYSTEM FOR FOOD AND FEED
  7. ^ Epoxidised soya bean oil, Bibra-information.co.uk