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白三烯

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LTA4 注意四個雙鍵的位置, 三個雙鍵共軛. 這是A4, B4, C4, D4和E4的共同特點
LTB4
LTC4, LTD4和LTE4是半胱氨酰白三烯
LTD4
LTE4

白三烯(Leukotriene,LT)是一群來自花生四烯酸或其他非飽和脂肪酸類花生酸炎症介質,含三個共軛雙鍵的20碳直鏈羥基酸,與過敏性反應有關的生物活性物質,其他與過敏性反應有關的生物活性物質包括組胺緩激肽血小板活化因子等。

白三烯由於最早是在白細胞中發現故而得名。它們在體內的主要作用是引起氣管平滑肌的收縮,同時也增加微血管通透性。白三烯的過多釋放是引起哮喘和過敏性鼻炎的主要原因之一[1]白三烯拮抗劑(Leukotriene antagonist)可通過抑制白三烯的產生和活動達到治療哮喘和過敏性鼻炎的效果。

種類

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白三烯的化學結構有LTA、LTB、LTC、LTD、LTE、LTF等大類,雙鍵的數目在右下角以數字表明。LTC4、LTD4、LTE4和LTF4的結構中都帶有半胱氨酸殘基,是重要的過敏介質,稱為半胱氨酰白三烯(cysteinyl leukotrienes, cysLT),也稱為過敏性物質(slow-reacting substance of anaphylaxis,SRS-A)。這四種半胱氨酰白三烯收縮血管平滑肌的能力排序為:LTD4 > LTC4 > LTE4 >> LTF4[2][3]

歷史和名字的由來

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白三烯是從"leukotriene"一詞翻譯按照字面意思翻譯而來的。"leukotriene"是由"leukocyte"(意為白血球)和"triene"(意思是:含有三個共軛雙鍵的化合物)組合而成的合成詞,該單詞是由白三烯的發現者瑞典生物化學家本特·薩穆埃爾松在1979年創造的。

白三烯的生物合成途徑

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白三烯的生物合成途徑。Phospholipid:磷酯;AA:花生四烯酸;5-LO:5-脂氧酶;FLAP:5-脂氧酶激活蛋白;5-HPETE:5-羥過氧化二十四烯酸;LTA synthelase:LTA合成酶;LTA hydrolase:LTA水解酶; GSH transferase:谷肽甘肽轉移酶;γ-Glu transferase:γ-穀氨酰轉移酶;decarboxylase:脫羧酶;Glutmic acid:穀氨酸

花生四烯酸是體內白三烯生物合成的前體物質。首先免疫球蛋白E(Ig E)介導的抗原抗體反應導致肥大細胞或嗜鹼性細胞內的磷脂酶A2活化,裂解成膜磷脂(Phospholipid)同時釋放出花生四烯酸(Arachidonic acid, AA),5-酯氧酶激活蛋白(5-lipoxygenase-activating protein, FLAP)促進花生四烯酸的轉移,在5-脂氧酶(5-LO)的作用下催化花生四烯酸的氧化產生5-羥過氧化二十碳四烯酸(5-hydroperoxyeicosatetraenoic acid, 5-HPETE),5-羥過氧化二十碳四烯酸在LTA合成酶(LTA synthelase)的催化下產生LTA4,LTA4經過LTA水解酶(LTA hydrolase)、穀胱甘肽轉移酶(GSH transferase)、γ-穀氨酰轉移酶(γ-Glu transferase)和脫羧酶(decarboxylase)的一連串催化作用先後產生LTB4、LTC4、LTD4、LTE4和LTF4

參考資料

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  1. ^ David L. Nelson, Michael M. Cox. Lehninger's Principles of Biochemistry, Fifth Edition. W.H. Freeman and Co., 2008, p. 359.
  2. ^ Bernstrom, K., and Hammarström, S. A novel leukotriene formed by transpeptidation of leukotriene E4. Biochem Biophys Res Commun 109 800-804 (1982).
  3. ^ Lord, A., Charleson, S., and Letts, L.G. Leukotriene F4 and the release of arachidonic acid metabolites from perfused guinea pig lungs in vitro. Prostaglandins 29 651-660 (1985).