芝加哥影評人協會獎最佳男配角

芝加哥影評人協會獎最佳男配角（英語：Chicago Film Critics Association Award for Best Supporting Actor）是芝加哥影評人協會獎的主要獎項之一。

2000年代

年	得主	影片	角色
2007	查維爾·巴頓	《二百萬奪命奇案》	安東
2008	希夫·烈達	《黑暗騎士》	小丑
2009	基斯托夫·華薩	《希魔撞正殺人狂》	漢斯·蘭達上校

2010年代

年	得主	影片	角色
2010	基斯頓·比爾	《拳擊兄弟》	迪克·恩路德
2011	艾伯特·布魯克斯	《極速罪駕》	貝尼·羅斯
2012	菲利普·塞默·霍夫曼	《大師》	都德
2013	謝拉·力圖	《續命梟雄》	雷蒙
2014	J·K·西蒙斯	《鼓動真我》	特倫斯·弗萊徹
2015	班尼西歐·狄奧·托羅	《毒裁者》	亞歷杭德羅
2016	馬許沙拉·艾利	《月亮喜歡藍》	胡安
2017	威廉·達福	《歡迎光臨夢幻樂園》	鮑比·希克斯
2018	理查·E·格蘭特	《大老作家》	傑克·霍克
2019	畢·彼特	《從前，有個荷里活》	克里夫·布斯

2020年代

年	得主	影片	角色
2020	保羅·拉西	《金屬之聲》	喬
2021	高迪·史-麥菲	《犬山記》	彼得·戈登
2022	關繼威	《奇異女俠玩救宇宙》	威門·王