跳至內容

霍夫曼-馬蒂烏斯重排反應

維基百科,自由的百科全書

霍夫曼-馬蒂烏斯重排反應(Hofmann-Martius rearrangement)以奧古斯特·威廉·馮·霍夫曼卡爾·亞歷山大·馮·馬蒂烏斯德語Carl Alexander von Martius二人命名。

(如鹽酸催化下,N-烷化苯胺衍生物在加熱時發生重排,得到相應的鄰/對烷基苯胺衍生物。[1] [2]


Hofmann-Martius重排


以金屬鹵化物催化時,反應亦稱 Reilly-Hickinbottom 重排反應。[3]

也可發生類似的重排。

例子

[編輯]

1、用於3-(甲基·苯基氨基)-2-吲哚酮的製取:[4]


Hofmann-Martius重排 用於製取3-N-芳基-2-吲哚酮

反應機理

[編輯]

一般認為是反應物離解出親電性的基團 R+ (或其類似物),並且該基團接下來與芳環發生傅-克烷化,得到產物。

參見

[編輯]

參考資料

[編輯]
  1. ^ Hofmann, A. W.; Martius, C. A. Ber 1871 4, 742-748.
  2. ^ Hofmann, A. W. Ber 1872, 5, 720-722.
  3. ^ Reilly, J.; Hickinbottom, W. J. J. Chem. Soc. 1920, 103–137.
  4. ^ Philip Magnus and Rachel Turnbull. Thermal and Acid-Catalyzed Hofmann-Martius Rearrangement of 3-N-Aryl-2-oxindoles into 3-(Arylamino)-2-oxindoles. Org. Lett. 2006, 8 (16): 3497–3499. doi:10.1021/ol061191z.