1,2,3-三唑
外觀
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1,2,3-三唑 | |||
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IUPAC名 1H-1,2,3-Triazole | |||
英文名 | 1,2,3-Triazole | ||
識別 | |||
CAS編號 | 288-36-8 ![]() | ||
PubChem | 67516 | ||
ChemSpider | 60839 | ||
SMILES |
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InChI |
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InChIKey | QWENRTYMTSOGBR-UHFFFAOYAF | ||
EINECS | 608-262-3 | ||
ChEBI | 35566 | ||
性質 | |||
化學式 | C2H3N3 | ||
摩爾質量 | 69.07 g·mol−1 | ||
外觀 | 無色液體[1] | ||
密度 | 1.192 g/cm3[1] | ||
熔點 | 23—25 °C(296—298 K)([1]) | ||
沸點 | 203 °C(476 K)([1]) | ||
溶解性(水) | 易溶[2] | ||
pKa | 9.4 | ||
pKb | 1.17 | ||
危險性 | |||
GHS危險性符號![]() | |||
GHS提示詞 | Warning | ||
H-術語 | H315, H319, H335 | ||
P-術語 | P261, P264, P271, P280, P302+352, P304+340, P305+351+338, P312, P321, P332+313, P337+313, P362, P403+233, P405 | ||
相關物質 | |||
相關化學品 | 1,2,4-三唑 咪唑 | ||
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。 |
製備
[編輯]1,2,3-三唑可以由銅(CuAAC)或釕(RuAAC)催化的疊氮化物-炔烴Huisgen環加成產生。[3]
性質
[編輯]1,2,3-三唑是無色液體,為pKb 1.17的弱鹼。它有兩種互變異構體,其中右邊的那種在大多數溶劑中在互變異構佔優勢。[4]
1,2,3-三唑的分解劇烈放熱。[5]
用處
[編輯]1,2,3-三唑可用來合成更複雜的化合物,例如他唑巴坦。[6]
參考資料
[編輯]- ^ 1.0 1.1 1.2 1.3 來源:Sigma-Aldrich Co., product no. M34006 .
- ^ Eintrag zu 1,2,3-1H-Triazole bei ChemBlink, abgerufen am 2011-03-05
- ^ Organic Chemistry Portal: Synthesis of 1,2,3-triazoles and benzotriazoles (頁面存檔備份,存於互聯網檔案館)
- ^ Eicher, Theophil. The chemistry of heterocycles : structure, reactions, syntheses, and applications. Weinheim: Wiley-VCH. 2003. ISBN 978-3-527-30720-3. OCLC 52784213.
- ^ Malow, Marcus; Wehrstedt, Klaus D.; Neuenfeld, Steffen. On the explosive properties of 1H-benzotriazole and 1H-1,2,3-triazole. Tetrahedron Letters (Elsevier BV). 2007, 48 (7): 1233–1235. ISSN 0040-4039. doi:10.1016/j.tetlet.2006.12.046.
- ^ Bonandi, E.; Christodoulou, M. S.; Fumagalli, G.; Perdicchia, D.; Rastelli, G.; Passarella, D. The 1,2,3-triazole ring as a bioisostere in medicinal chemistry. Drug Discov Today. 2017, 22 (10): 1572–1581. PMID 28676407. doi:10.1016/j.drudis.2017.05.014.