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1-碘嗎啡

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1-碘嗎啡
1-Iodomorphine molecule
IUPAC名
(4R,4aR,7S,7aR,12bS)-11-Iodo-3-methyl-2,3,4,4a,7,7a-hexahydro-1H-4,12-methano[1]benzofuro[3,2-e]isoquinoline-7,9-diol
識別
CAS號 64739-76-0  checkY
PubChem 10993301
ChemSpider 9168496
SMILES
 
  • O[C@H]1\C=C/[C@H]4[C@H]2Cc5c3c(O[C@@H]1[C@]34CCN2C)c(O)cc5I
InChI
 
  • 1/C17H18INO3/c1-19-5-4-17-9-2-3-12(20)16(17)22-15-13(21)7-10(18)8(14(15)17)6-11(9)19/h2-3,7,9,11-12,16,20-21H,4-6H2,1H3/t9-,11+,12-,16-,17-/m0/s1
InChIKey YFXOJQFZAJTGHD-GLWLLPOHBC
性質
化學式 C17H18INO3
摩爾質量 411.23 g·mol−1
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。

1-碘嗎啡英語:1-Iodomorphine)是由嗎啡碳骨架1位鹵化而成的半合成麻醉性鎮痛藥[1][2][3]1890年至1930年期間,德國奧地利/奧匈帝國英國美國首先合成了鹵化嗎啡衍生物。1945年以後,這種藥物的使用有所增加,用於下述研究。它是一種研究性化學物質,通常在需要時在實驗室中製備。

與類似的2-碘嗎啡以及二氫嗎啡二氫可待因海洛英碘化類似物以及該系列的氟化氯化溴化類似物一起,這種變化可能不會顯着影響藥物的活性[來源請求],但1- 和2-碘嗎啡用於藥理學神經學代謝內分泌研究,因為它允許用碘-131碘-129標記嗎啡。[4]此類研究對於發現人類哺乳動物鳥類和一些爬行動物兩棲動物魚類昆蟲節肢動物中樞神經系統周圍神經系統和其他組織中的阿片受體非常重要。

參考資料

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  1. ^ Liebman, A. A.; Malarek, D. H.; Blount, J. F.; Nelson, N. R.; Delaney, C. M. Preparation and crystal structure of 6-acetyl-1-iodocodeine. The Journal of Organic Chemistry. 1978, 43 (4): 737–739. doi:10.1021/jo00398a049. 
  2. ^ Seltzman, H. H.; Roche, M. J.; Laudeman, C. P.; Wyrick, C. D.; Carroll, F. I. Protection of the allylic alcohol double bond from catalytic reduction in the preparation of [1-3H]morphine and [1-3H]codeine. Journal of Labelled Compounds and Radiopharmaceuticals. 1998, 41 (9): 811–821. doi:10.1002/(SICI)1099-1344(1998090)41:9<811::AID-JLCR132>3.0.CO;2-3. 
  3. ^ Wentland, M. P.; Duan, W.; Cohen, D. J.; Bidlack, J. M. Selective Protection and Functionalization of Morphine: Synthesis and Opioid Receptor Binding Properties of 3-Amino-3-desoxymorphine Derivatives. Journal of Medicinal Chemistry. 2000, 43 (19): 3558–3565. PMID 11000010. doi:10.1021/jm000119i. 
  4. ^ Tafani, J. A.; Lazorthes, Y.; Danet, B.; Verdie, J. C.; Esquerre, J. P.; Simon, J.; Guiraud, R. Human brain and spinal cord scan after intracerebroventricular administration of iodine-123 morphine. International Journal of Radiation Applications and Instrumentation. Part B, Nuclear Medicine and Biology. 1989, 16 (5): 505–509. PMID 2807956. doi:10.1016/0883-2897(89)90064-0.