维基百科:优良条目/2015年8月17日

羟醛反应是有机化学及生物化学中构建碳－碳键最重要的反应手段之一。该反应由查尔斯·阿道夫·武兹和亚历山大·波菲里耶维奇·鲍罗丁于1872年分别独立发现，它是指具有α氢原子的醛或酮在一定条件下形成烯醇负离子，再与另一分子羰基化合物发生加成反应，并形成β-羟基羰基化合物的一类有机化学反应。反应连接了两个羰基底物合成的β-羟基酮产物，其命名取用了醇羟基的“羟”字和醛类化合物的“醛”字，也称作“羟醛”化合物。一个典型的现代羟醛加成反应如左图所示，即酮的烯醇负离子对醛的亲核加成。反应发生后，羟醛产物在一定条件下可以失一分子水形成α,β-不饱和羰基化合物，这时的羟醛反应及脱水过程可称作“羟醛缩合反应”。在羟醛反应中可以参与反应的亲核试剂有：烯醇、烯醇负离子、酮的烯醇醚、醛和其他羰基化合物。与之反应的亲电试剂通常是醛或酮。若亲核试剂和亲电试剂不同，反应称作“交叉羟醛反应”；若亲核试剂和亲电试剂相同则称作“羟醛二聚化反应”。