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呋喃香豆素

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茗香豆素的两种异构体

呋喃香豆素furanocoumarins)是一类天然有机化合物,结构上由香豆素呋喃环稠合而成。两种最常见的异构体为补骨脂素白芷素,分别是香豆素的6,7位和7,8位与呋喃环稠合,它们的衍生物有时分别称为线形呋喃香豆素类和角形呋喃香豆素类。[1]这类化合物在植物体中经由苯丙烷类代谢途径英语phenylpropanoid pathway甲羟戊酸途径合成,具体是二甲烯丙基焦磷酸英语dimethylallyl pyrophosphate(DMAPP)和7-羟基香豆素结合生成。

生物效应

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直接毒性

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一些呋喃香豆素类化合物有毒,植物通过合成这些物质进行自身防卫,抵御昆虫和哺乳动物的啃食。[2]它存在于欧防风大豕草等植物中,这类植物化学成分可引起植物日光性皮炎英语phytophotodermatitis

药物相互作用

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在人体中,呋喃香豆素类化合物会干扰细胞色素P450的作用,抑制某些涉及药物代谢的酶如CYP3A4,取决于给药种类,导致血清中药物含量偏高或偏低。[3]西柚文旦柚等水果中富含呋喃香豆素类物质,因此美国食品药品监督管理局(FDA)通常会要求在相关药物标签上标注与西柚等水果共食的警告。

参考资料

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  1. ^ 国际纯化学和应用化学联合会化学术语概略,第二版。(金皮书)(1997)。在线校正版: (2006–) "furanocoumarins"。doi:10.1351/goldbook.F02558 国际纯化学和应用化学联合会化学术语概略,第二版。(金皮书)(1997)。在线校正版: (2006–) "furocoumarins"。doi:10.1351/goldbook.F02562
  2. ^ Berenbaum, May. Furanocoumarins as potent chemical defenses. May 14, 2010. 
  3. ^ Kakar, SM; Paine, MF; Stewart, PW; Watkins, PB. 6',7'-Dihydroxybergamottin contributes to the grapefruit juice effect. Clinical Pharmacology and Therapeutics. 2004, 75 (6): 569–579. PMID 15179411. doi:10.1016/j.clpt.2004.02.007.