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3-溴-1,5-环辛二烯

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3-溴-1,5-环辛二烯
英文名 3-bromo-1,5-cyclooctadiene
识别
CAS号 23346-40-9  checkY
PubChem 556536
SMILES
 
  • C1=CC(Br)=CC=CC=C1
性质
化学式 C8H11Br
摩尔质量 187.08 g·mol−1
密度 1.309±0.06 g·cm−3(20 °C)[1]
溶解性 0.0045 g[1]
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。

3-溴-1,5-环辛二烯是一种有机化合物,化学式为C8H11Br。它可由1,5-环辛二烯苯酐的存在下用N-溴代丁二酰亚胺四氯化碳中溴化得到[2];如果使用过氧化苯甲酰,则会生成3-溴-1,5-环辛二烯和6-溴-1,4-环丁二烯的混合物。[3]氯化锂的存在下,它和碳酸锂DMF中反应,得到1,3,5-环辛三烯。[3]它可作为配体参与反应,生成过渡金属的配合物。[4]

参考文献

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  1. ^ 1.0 1.1 Calculated using Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software V11.02 ((C) 1994-2020 ACD/Labs). Retrieved from SciFinder. [2020-11-10].
  2. ^ Thomas S. Cantrell, John S. Solomon. Photochemistry of 2,6-cyclooctadienone and 2,4-cyclooctadienone. Journal of the American Chemical Society. 1970-07, 92 (15): 4656–4663 [2020-11-10]. ISSN 0002-7863. doi:10.1021/ja00718a031 (英语). 
  3. ^ 3.0 3.1 1,3,5-CYCLOOCTATRIENE. Organic Syntheses. 1996, 73: 240 [2020-11-10]. doi:10.15227/orgsyn.073.0240. (原始内容存档于2018-06-02). 
  4. ^ Anthony J. Pearson, Sanku Mallik, A. Alan Pinkerton, James P. Adams, Song Zheng. Stereocontrolled functionalization of 1,5-cyclooctadiene using organomolybdenum chemistry. The Journal of Organic Chemistry. 1992-05, 57 (10): 2910–2917 [2020-11-10]. ISSN 0022-3263. doi:10.1021/jo00036a028 (英语). 

拓展阅读

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  • Echter, Toni; Meier, Herbert. Symmetrical cyclooctadienynes: 1,5-cyclooctadien-3-yne and 1,3-cyclooctadien-6-yne(德文). Chemische Berichte, 1985. 118 (1). 182-197. ISSN: 0009-2940.
  • Abdrakhmanov, I. B.; Gataullin, R. R.; Mustafin, A. G.; Shabaeva, G. B.; Tolstikov, G. A. Aromatic amino-Claisen rearrangement of N-2-cycloalkenylanilines(俄文). Zhurnal Organicheskoi Khimii, 1991. 27 (5): 1030-1035. ISSN: 0514-7492.