讨论:二烯丙基二硫

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哪一种有机硫化合物会被间氯过氧苯甲酸氧化，生成大蒜素？
二烯丙基二硫条目由冰霜葵（讨论 | 贡献）提名，其作者为冰霜葵（讨论 | 贡献），属于“Chemistry”类型。
- (～)补充，感觉上不太好，顺便请教一下。冰霜葵 2011年5月17日 (二) 14:47 (UTC)[回复]
- (＋)支持，在扩充 --Caiguanhao (留言) 2011年5月18日 (三) 12:45 (UTC)[回复]
- (＋)支持--yrr933! (留言) 2011年5月18日 (三) 12:57 (UTC)[回复]
- (＋)支持－Iflwlou [ M { 2011年5月18日 (三) 14:03 (UTC)[回复]
- (＋)支持--Wolfch (留言) 2011年5月18日 (三) 21:06 (UTC)[回复]
- (＋)支持--Merphisto (留言) 2011年5月19日 (四) 09:02 (UTC)[回复]
- (－)反对仅看“历史”一段已有翻译错误。“然而在1892年，德国化学家弗里德里希·威廉·塞姆莱尔（Friedrich Wilhelm Semmler）发现产物并非只有二烯丙基二硫”，错译。Wertheim没有提出二烯丙基二硫是蒸馏产物组分之一，见其所著"Untersuchung des Knoblauchöls"(1844)。另外我怀疑首段“有催泪性”的准确性。德文的优良条目也没有提到它有催泪性。印象中洋葱的催泪性是其中的1-亚硫酰丙烷所致，而大蒜粉碎的过程不会产生明显催泪性的物质。Wyang (留言) 2011年5月20日 (五) 11:07 (UTC)[回复]
  - (：)回应 囧rz…… 哪里错译了：“弗里德里希·威廉·塞姆莱尔发现DADS是产物的一部分”和“弗里德里希·威廉·塞姆莱尔发现产物并非只有DADS”。而催泪性是冰霜葵参考自这个网页的[1]，可能真有问题，你说的1-亚硫酰丙烷是丙硫醛-S-氧化物。--Caiguanhao (留言) 2011年5月21日 (六) 02:15 (UTC)[回复]
  - 补充，是不是“之一”请看[2]（这是第四个参考资料）和[3]（引用：Semmler in 1892 identified a component of the oil as diallyl disulfide. He also extracted onion oil, and identified it as containing, among other things, propanal:）--Caiguanhao (留言) 2011年5月21日 (六) 02:29 (UTC)[回复]
    - “塞姆莱尔发现产物并非只有DADS”（类比“某某发现宇宙并非只有一个”）的含义有二：一是前人或当时的主流观点认为产物只有DADS，二是他发现产物中非DADS的成分。第二点是成立的，因为他除了发现蒜油（蒜的水蒸气蒸馏得到的油状液体）有60%的C6H10S2（也就是二烯丙基二硫，他并没有给出烯丙基的详细结构）以外，还发现其中有6%的C6H12S2（他认为是二烯丙基二硫的一个双键被还原的衍生物），还说其他的成分都含有这个基团（也就是类似的碳氢数），只不过硫化的程度高一些。但是第一点是不成立的。在他之前没有人鉴别出蒜油中的一个成分是二烯丙基二硫。这点可以从Semmler的"Über das ätherische Öl des Knoblauchs"(1892)中看出："Die äußerst intensiv riechende Knoblauchpflanze hat schon früh die Chemiker auf den riechenden Bestandteil in derselben, auf das ätherische Öl, aufmerksam gemacht; jedoch die ungemein schwierige Darstellung eines Öls, welches in verhältnismäßig nur sehr geringer Menge in der Pflanze enthalten ist, sowie die Schwierigkeiten, welche die Untersuchung bot, ließ letztere erst im Jahre 1844 durch Wertheim erfolgen. Dieser bekannte Forscher hat in dem ätherischen Öle des Knoblauchs ein neues Radikal C3H5 aufgefunden und Allyl genannt. Da es gelang, auf synthetischem Wege im Propylenyljodid ein Radikal zu erhalten, welches die gleiche Zusammensetzung C3H5 zeigte, da es gelang, von diesem Propylenyljodid aus Propylenylalkohol und durch Behandlung mit Rhodankalium künstliches Senföl zu erzeugen, welches sich mit dem natürlichen als durchaus identisch erwies, und da schließlich hinzukam, daß Wertheim bald darauf nachwies, daß man vom Knoblauchöl aus zum Senföl und umgekehrt gelangen könnte, nahm man keinen Anstand mehr, für das Radikal C3H5 den bequemeren Namen Allyl allgemein anzunehmen, und es ist gerade dieses Radikal in natürlich vorkommenden organischen Verbindungen sehr häufig aufgefunden worden." 中文直译：“化学家很早就对（具有强烈气味的）蒜类植物中有强烈气味的（组分和）香精油产生了兴趣，但该香精油只以微量存在于植物中，制备上十分困难，并且在1844年Wertheim的研究之前，对它的研究（和分析）也比较困难（成果较少）。这位著名的研究者（Wertheim）在蒜（蒸馏得到）的香精油中发现（组分有）一个（化学式为）C3H5的新基团，并将其命名为“烯丙基”(Allyl)。鉴于含有C3H5基团的烯丙基碘可以从烯丙醇合成得到，烯丙基碘又可用于与硫氰酸钾反应，制造与自然芥末油无异的人造芥末油，并且Wertheim不久后又实现了芥末油与蒜油之间的相互转化，（人们意识到所谓“烯丙基”(Allyl)与“烯丙基”(Propylenyl)是等同的），于是用"Allyl"这一更为简便的名称来称呼C3H5这一基团，正是这一基团广泛存在于天然存在的有机物中。” 结合全文，可以看出他之前没有人能够鉴定出蒜油中的实际成分。 Wertheim的"Untersuchung des Knoblauchöl"(1844)中指出："In dem reinen Knoblauchöl oder dem Körper C6H5S, läßt sich der Schwefel durch sein Aequivalent an Sauerstoff oder Chlor ersetzen; ferner kann der unveränderte Körper mit Schwefelmetallen in Verbindung gebracht werden, und diese Verbindung bieten den Character von Schwefelsalzen dar, analog den entsprechenden Verbindungen des Schwefeläthyls. Der Gruppe C6H5 kommen mithin alle wesentlichen Merkmale eines organischen Radicals zu; ich schlage für dieses Radical den Namen Allyl = All vor; für das reine Knoblauchöl ergiebt sich alsdann der systematische Name Schwefelallyl oder Allylsulfür." “纯的蒜油或C6H5S这一物质中的硫可被等同的氧或氯替换，这一物质还可与金属硫化物形成具有硫化物盐性质的化合物，与乙硫醚的相关化合物相似。C6H5因而具有有机基团的全部特征。我将它命名为Allyl。相应地，纯蒜油（中成分）的系统名则为“烯丙基硫”。” 说明他不仅没能鉴别出二烯丙基二硫，而且还把成分搞错了，仅仅是他提的Allyl这一名称被保留下来。Wyang (留言) 2011年5月21日 (六) 05:54 (UTC)[回复]
      - (：)回应不好意思，我翻译错了，这两句话确实不能等同起来。感谢Wyang这么详尽的回答。PS，Wyang博学多才，德语也懂，以后要多多指教。--Caiguanhao (留言) 2011年5月21日 (六) 06:18 (UTC)[回复]
- (＋)支持--Xrdtj (留言) 2011年5月20日 (五) 15:55 (UTC)[回复]