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丙酮亞胺

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丙酮亞胺
丙酮亞胺的結構式
丙酮亞胺的鍵線式
丙酮亞胺的球棍模型
丙酮亞胺的空間填充模型
IUPAC名
Propan-2-imine[1]
2-亞胺基丙烷
識別
CAS編號 38697-07-3  checkY
PubChem 142304
ChemSpider 125534
SMILES
 
  • CC(=N)C
MeSH Imine Acetone Imine
性質
化學式 C3H7N
莫耳質量 57.09 g·mol−1
外觀 無色液體
密度 0.8 g cm−3 (25 °C)
沸點 57-59 °C(271 K)
log P -0.56
折光度n
D
1.394
危險性
GHS危險性符號
《全球化學品統一分類和標籤制度》(簡稱「GHS」)中易燃物的標籤圖案 《全球化學品統一分類和標籤制度》(簡稱「GHS」)中有害物質的標籤圖案
GHS提示詞 DANGER
H-術語 H225, H319, H336
P-術語 P210, P261, P305+351+338
NFPA 704
3
0
0
 
相關物質
相關化學品 丙酮肟
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。

丙酮亞胺(英語:Acetone imine)是一種有機化合物化學式為(CH3)2CNH。 它在室溫下是一種易揮發易燃的液體。它是最簡單的酮亞胺

合成與反應

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丙酮亞胺是由丙酮氰醇製備的丙酮氰胺經脫氰和氫反應制得。二環己基碳二亞胺 (CyN=C=NCy) 作為氰化氫的清除劑:[2]

(CH3)2C(NH2)CN + CyN=C=NCy → (CH3)2CNH + CyN(H)-C(CN)=NCy
室溫下靜置後,丙酮亞胺會分解產生稱為Acetonin的雜環。

該化合物容易水解:

(CH3)2CNH + H2O → (CH3)2CO + NH3

這種反應性來自於氨,是亞胺的特徵。亞甲基亞胺(CH2=NH)也具有高反應性,可縮合為六亞甲基四胺。靜置後,丙酮亞胺進一步縮合生成稱為Acetonin的四氫嘧啶,同時失去氨分子。[3]

相比之下,六氟丙酮((CF3)2C=NH)亞胺的穩健性更強。[4]

參考資料

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  1. ^ Synonyms. Pubchem. [2023-04-07]. (原始內容存檔於2023-04-09). 
  2. ^ K. Findeisen; H. Heitzer; K. Dehnicke. Neue Methode zur Herstellung von Aldiminen und Ketiminen. Synthesis. 1981, 1981: 702–704. doi:10.1055/s-1981-29566. 
  3. ^ Matter, E. Über ein neues Reaktionsprodukt aus Aceton und Ammoniak (Acetonin) (A new reaction product from acetone and ammonia (acetonine)) I. Helvetica Chimica Acta. 1947, 30: 1114–23. doi:10.1002/hlca.19470300503. 
  4. ^ W. J. Middleton, H. D. Carlson. Hexafluoroacetone Imine. Org. Syntheses. 1970, 50: 81–3. doi:10.15227/orgsyn.050.0081. .