側柏酮

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側柏酮
IUPAC名
α: (1S,4R,5R)-4-Methyl-1-(propan-2-yl)bicyclo[3.1.0]hexan-3-one
β: (1S,4S,5R)-4-methyl-1-propan-2-ylbicyclo[3.1.0]hexan-3-one
別名 崖柏酮、守酮
識別
CAS號 546-80-5(α-側柏酮)  ✓
471-15-8(β-側柏酮)  ☒N
PubChem 261491
11027
ChemSpider 229574 (α-側柏酮), 82583 (β-側柏酮)
SMILES
InChI
InChIKey USMNOWBWPHYOEA-MRTMQBJTBZ
ChEBI 9577
性質
化學式 C10H16O
摩爾質量 152.23 g·mol−1
密度 0.92 g/cm³(β-側柏酮)
沸點 201 ℃(β-側柏酮)
若非註明,所有數據均出自一般條件(25 ℃,100 kPa)下。

側柏酮英語:Thujone)又稱「崖柏酮」或「守酮」,是一種以及一種單萜,天然存在於兩個非對映體形式:(−)-α-側柏酮和(+)β-側柏酮[1][2]。側柏酮類似有薄荷醇的氣味。儘管有關側柏酮最廣為人知的是,它是苦艾酒中所含的一種化學物質,但最近的研究表明苦艾酒只含有少量側柏酮,所以側柏酮可能不是報導中提及的苦艾酒能致幻的原因。側柏酮能作用於大腦中的GABA受體5-HT3受體[3]。許多國家都對食物飲料中側柏酮的含量的都做了限制。

除了天然的(−)-α-側柏酮和(+)β-側柏酮的,理論上側柏酮還存在另外兩個對映體形式:(+)-α-側柏酮和(−)β-側柏酮:

參考文獻[編輯]

  1. ^ Perry, N. B.; Anderson, R. E.; Brennan, N. J.; Douglas, M. H.; Heaney, A. J.; McGimpsey, J. A.; Smallfield, B. M. Essential Oils from Dalmatian Sage (Salvia officinalis L.): Variations among Individuals, Plant Parts, Seasons, and Sites. J. Agric. Food Chem. 1999, 47 (5): 2048–2054. PMID 10552494. doi:10.1021/jf981170m. 
  2. ^ Oppolzer, W.; Pimm, A.; Stammen, B.; Hume, W. E. Palladium-Catalysed Intramolecular Cyclisations of Olefinic Propargylic Carbonates and application to the diastereoselective synthesis of enantiomerically pure (−)-α-thujone. Helv. Chim. Acta. 1997, 80 (3): 623–639. doi:10.1002/hlca.19970800302. 
  3. ^ Deiml T, Haseneder R, Zieglgänsberger W, Rammes G, Eisensamer B, Rupprecht R, Hapfelmeier G. Alpha-thujone reduces 5-HT3 receptor activity by an effect on the agonist-reduced desensitization. Neuropharmacology. Feb 2004, 46 (2): 192–201. PMID 15002407. doi:10.1016/j.neuropharm.2003.09.022.