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外消旋體

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外消旋體(英語:racemate)是等物質的量的一對對映體混合後得到的組成物。第一個製得的外消旋體是路易·巴斯德製得的酒石酸的外消旋混合物。[1]

性質

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由於內部組成成分使不同方向的等量平面偏振光偏轉抵消,因此外消旋體旋光度為零。並且,雖然對映體的物理性質一般相同,但外消旋體的物理性質如熔點溶解度等與對應的對映體性質常常是不相同的。

根據藥物的不同,有些藥物是其多個對映體之一,而有些藥物則為外消旋體。事前必須就藥物對映體的藥理學效果作驗證,以減少危險發生。

外消旋體還可細分為:

  • 外消旋化合物(英語:racemic compound):左旋體與右旋體分子之間有較大親和力,兩種分子在晶胞中配對,形成計量學上的化合物晶體。它們熔點多數高於純旋光體,溶解度則低於純旋光體。
  • 外消旋混合物(英語:racemic mixture):純旋光體之間的親和力更大,左旋體與右旋體分別形成晶體。它們熔點通常低於純旋光體,溶解度則高於純旋光體。
  • 外消旋固體溶液(英語:racemic solid solution):純旋光體之間,與對映體之間的親和力比較接近,兩種構型分子排列混亂。熔點、溶解度和純旋光體比較接近。

拆分

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合成物

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參見

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註釋

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  1. ^ Moss, Gerry P. Basic terminology of stereochemistry (IUPAC Recommendations 1996). Department of Chemistry, Queen Mary University of London: Blackwell Scientific Publications. 1996: 8,11 [2014-08-10]. (原始內容存檔於2006-12-07). 

參考資料

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  • 邢其毅、裴偉偉、徐瑞秋、裴堅。《基礎有機化學》第四版上冊。北京:高等教育出版社,2016年6月。ISBN 978-7-301-27212-1
  • Илиел Э., Вайлен С., Дойл М. Основы органической стереохимии. М.: Бином. Лаборатория знаний. Пер. с англ. З. А. Бредихиной, под ред. А. А. Бредихина. 2007 [Basic Organic Stereochemistry]. ISBN 978-5-94774-370-8 (俄語).  (俄文)
  • Потапов В. М. Стереохимия. М: Химия. 1988. ISBN 5-7245-0376-X (俄語).  (俄文)