氯甲酸甲酯

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氯甲酸甲酯[1]
Skeletal formula of methyl chloroformate
Ball-and-stick model of the methyl chloroformate molecule
IUPAC名
Methyl carbonochloridate
英文名 Methyl chloroformate[1]
識別
CAS號 79-22-1  checkY
PubChem 6586
ChemSpider 6337
SMILES
 
  • O=C(Cl)OC
InChI
 
  • 1/C2H3ClO2/c1-5-2(3)4/h1H3
InChIKey XMJHPCRAQCTCFT-UHFFFAOYAT
Beilstein 605437
性質
化學式 C2H3ClO2
摩爾質量 94.5 g·mol−1
密度 1.223 g/mL
沸點 70—72 °C(343—345 K)
危險性
GHS危險性符號
《全球化學品統一分類和標籤制度》(簡稱「GHS」)中易燃物的標籤圖案《全球化學品統一分類和標籤制度》(簡稱「GHS」)中腐蝕性物質的標籤圖案《全球化學品統一分類和標籤制度》(簡稱「GHS」)中有毒物質的標籤圖案
GHS提示詞 危險
H-術語 H225, H302, H312, H314, H330
P-術語 P210, P233, P240, P241, P242, P243, P260, P264, P270, P271, P280, P284, P301+312, P301+330+331
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。

氯甲酸甲酯是氯甲酸的甲醇酯,在常溫常壓下是一種油狀無色液體,但其老化的樣品呈現黃色。氯甲酸甲酯也以其刺鼻的氣味而聞名。

製備[編輯]

氯甲酸甲酯可用無水甲醇光氣合成。 [2]

特性[編輯]

氯甲酸甲酯在水中水解形成甲醇鹽酸二氧化碳[3]在水蒸氣存在下,這種分解反應會劇烈進行,從而產生泡沫。氯甲酸甲酯受熱分解時會釋放出氯化氫、光氣、氯氣或其他有毒氣體。 [4]

用途[編輯]

氯甲酸甲酯用於有機合成中,將甲氧基羰基官能團引入合適的親試劑中(即甲氧羰基化)。 [5]

安全[編輯]

氯甲酸甲酯可形成高度易燃的蒸氣-空氣混合物。氯甲酸甲酯的閃點為 10°C。 [6]氯甲酸甲酯如果加熱,會釋放光氣。與水接觸會產生氯化氫。如果皮膚接觸到氯甲酸甲酯,會造成皮膚損傷。

相關化學品[編輯]

參考資料[編輯]

  1. ^ 1.0 1.1 樂詞網--氯甲酸甲酯. terms.naer.edu.tw. 國家教育研究院. [2023-06-30]. (原始內容存檔於2023-06-30). 
  2. ^ Siegfried Böhm, Maren Beth-Hübner: Chloroformic Esters. In: Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry. Wiley‐VCH Verlag GmbH & Co. KGaA., 15. April 2006, doi:10.1002/14356007.a06_559.pub2.
  3. ^ Toxokologische Bewertungen [Toxicological Information] (PDF). [2021-10-03] (德語). 
  4. ^ Methylchlorformiat. GESTIS-Stoffdatenbank. [2021-10-03] (德語). 
  5. ^ Fischer, Emil. Synthesis of depsides, lichen-substances and tannins. Journal of the American Chemical Society. 1914, 36 (6): 1170–1201. doi:10.1021/ja02183a009. 
  6. ^ E. Brandes, W. Möller: Sicherheitstechnische Kenngrößen. Band 1: Brennbare Flüssigkeiten und Gase. Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft, Bremerhaven 2003.