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硝基乙酸

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硝基乙酸
IUPAC名
Nitroacetic acid
別名 Nitro acetate
識別
CAS號 625-75-2  checkY
PubChem 43581
ChemSpider 39723
SMILES
 
  • C(C(=O)O)[N+](=O)[O-]
InChI
 
  • 1/C2H3NO4/c4-2(5)1-3(6)7/h1H2,(H,4,5)
InChIKey RGHXWDVNBYKJQH-UHFFFAOYAA
性質
化學式 C2H3NO4
摩爾質量 105.05 g·mol−1
密度 1.5±0.1 g/cm3
pKa 1.68 [1]
危險性
閃點 150.6±11.1 °C
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。

硝基乙酸是一種化合物,化學式為(NO2)CH2CO2H。這種取代羧酸可用作硝基甲烷的潛在前體,而硝基甲烷常用作直線競速賽中的燃料化學合成中的有機試劑。

合成

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硝基乙酸的合成方式為將冷一氯乙酸加入至冷的微鹼性水溶液,然後與亞硝酸鈉水溶液混合。這裡必須控制溶液較弱的鹼性,避免溫度升高,以防止乙醇酸鈉生成。

反應

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硝基乙酸可通過對應鹽在80 °C下的熱脫羧反應,生產硝基甲烷[2]

參考文獻

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  1. ^ Dippy, J. F. J.; Hughes, S. R. C.; Rozanski, A. 498. The dissociation constants of some symmetrically disubstituted succinic acids. Journal of the Chemical Society (Resumed). 1959: 2492. doi:10.1039/jr9590002492. 
  2. ^ F. C. Whitmore and Marion G. Whitmore (1923). "Nitromethane". Org. Synth. 3: 83; Coll. Vol. 1: 401.