紫堇灵

紫堇灵
	IUPAC名; (5bR,6S,12bR)-5b,13-Dimethyl-5b,6,7,12b,13,14-hexahydro-2H,10H-[1,3]benzodioxolo[5,6-c][1,3]dioxolo[4,5-h]phenanthridin-6-ol
别名	紫堇醇灵碱; 13-甲基白屈莱碱
识别
CAS号	18797-79-0（5bR,6S,12bR） ; 51151-82-7（5bR,6S,12bS） ; 51095-71-7（5bR,6R,12bR）
PubChem	177014
ChemSpider	154159
SMILES	O1c2c(OC1)c3c(cc2)[C@@]5([C@H](N(C3)C)c4cc6OCOc6cc4C[C@@H]5O)C;
InChI	1/C21H21NO5/c1-21-14-3-4-15-19(27-10-24-15)13(14)8-22(2)20(21)12-7-17-16(25-9-26-17)5-11(12)6-18(21)23/h3-5,7,18,20,23H,6,8-10H2,1-2H3/t18-,20+,21-/m0/s1;
InChIKey	IQUGPRHKZNCHGC-TYPHKJRUBF
EINECS	683-177-2
ChEBI	65660
性质
化学式	C21H21NO5
摩尔质量	367.4 g·mol−1
外观	白色固体（±）
熔点	216—217 °C（489—490 K）; 180—183 °C（453—456 K）（±）
	若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

紫堇灵（化学式：C₂₁H₂₁NO₅）是一种从刻叶紫堇分离出来的乙酰胆碱酯酶抑制剂（英语：acetylcholinesterase inhibitor），^[3]它具有抗螺旋体活性，其硫酸盐具有镇静作用。^[2]

它的全合成可以3,4-亚甲二氧基-7-甲基邻苯二甲酸酐为原料经多步反应进行。^[4]

参考文献[编辑]

^ ^1.0 ^1.1 Barry M. Trost, Chao-I Joey Hung, Zhiwei Jiao. Enantioselective Divergent Syntheses of (+)-Bulleyanaline and Related Isoquinoline Alkaloids from the Genus Corydalis. Journal of the American Chemical Society. 2019-10-09, 141 (40): 16085–16092 [2022-12-10]. ISSN 0002-7863. doi:10.1021/jacs.9b08441. （原始内容存档于2022-12-10）（英语）.
^ ^2.0 ^2.1 周家驹等. 中药影响神经系统活性成分. 科学出版社. 2012. ISBN 978-7-03-033838-9.
^ Kim, DK. Inhibitory effect of corynoline isolated from the aerial parts of Corydalis incisa on the acetylcholinesterase. Archives of Pharmacal Research. 2002, 25 (6): 817–9. PMID 12510831. S2CID 35891875. doi:10.1007/bf02976997.
^ Mark Cushman, Aziz Abbaspour, Yash Pal Gupta. Total synthesis of (.+-.)-14-epicorynoline, (.+-.)-corynoline, and (.+-.)-6-oxocorynoline. Journal of the American Chemical Society. 1983-05, 105 (9): 2873–2879 [2022-12-10]. ISSN 0002-7863. doi:10.1021/ja00347a057. （原始内容存档于2022-12-10）（英语）.