[2.2]对环蕃

[2.2]對環蕃
	IUPAC名; Tricyclo[8.2.2.24,7]hexadeca-4,6,10,12,13,15-hexaene
別名	[2.2](1,4)環蕃; 二聚對二甲苯
識別
CAS號	1633-22-3
PubChem	74210
ChemSpider	66818
SMILES	C=1C=C2C=CC1CCC3=CC=C(C=C3)CC2;
性質
化學式	C16H16
摩爾質量	208.3 g·mol−1
外觀	白色固體
密度	1.242 g/cm3 (260 K)
熔點	285 °C
危險性
	GHS危險性符號;
GHS提示詞	警告
H-術語	H317, H373
P-術語	P260, P261, P272, P280, P302+352, P319, P321, P362+364, P501
	若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

[2.2]對環蕃是一種有機化合物，化學式為C₁₆H₁₆，它是一種環蕃，在生物科學和材料科學有所應用。它最初由布朗和法辛在1949年通過對二甲苯在低壓的氣相熱解製得。^[3]

反應[編輯]

[2.2]對環蕃在一般條件下穩定。它的甲酰基、乙酰基、硝基和溴代衍生物可以通過親電芳香取代反應製得：^[4]

^ Donghui Pan , Yanbin Wang and Guomin Xiao. A new protocol for the synthesis of 4,7,12,15-tetrachloro[2.2]paracyclophane. Beilstein J. Org. Chem. 2016, 12, 2443–2449. doi:10.3762/bjoc.12.237
^ Wolf, H., Leusser, D., Jørgensen, M. R. V., Herbst-Irmer, R., Chen, Y.-S., Scheidt, E.-W., … Stalke, D. (2014). Phase Transition of [2,2]-Paracyclophane - An End to an Apparently Endless Story. Chemistry - A European Journal, 20(23), 7048–7053. doi:10.1002/chem.201304972
^ ^3.0 ^3.1 Brown, C. J., & Farthing, A. C. (1949). Preparation and Structure of Di-p-Xylylene. Nature, 164 (4178), 915–916. doi:10.1038/164915b0
^ Hassan, Z., Spuling, E., Knoll, D. M., & Bräse, S. (2019). Regioselective Functionalization of [2.2]Paracyclophanes: Recent Synthetic Progress and Perspectives. Angewandte Chemie International Edition. doi:10.1002/anie.201904863