二甲基砜

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二甲基碸
IUPAC名
dimethyl sulfone
别名 methyl sulfone
methylsulfonylmethane
sulfonylbismethane
DMSO2
识别
CAS号 67-71-0  ✓
PubChem 6213
ChemSpider 5978
SMILES
InChI
InChIKey HHVIBTZHLRERCL-UHFFFAOYAG
ChEBI 9349
RTECS PB2785000
KEGG C11142
性质
化学式 C2H6O2S
摩尔质量 94.13 g·mol−1
外观 White crystalline solid
密度 1.45 g/cm3
熔点 109 °C(382 K)
沸点 248 °C(521 K)
危险性
安全术语 S:S22 S24/25
NFPA 704
NFPA 704.svg
1
1
0
 
若非注明,所有数据均出自一般条件(25 ℃,100 kPa)下。

二甲基砜Methylsulfonylmethane),簡稱為有機硫 (MSM)化學式為(CH3)2SO2、甲基硫醯基甲烷的有機化合物[1]。二甲基砜在常溫下是無色固體,無化學活性。在一些植物中含有二甲基砜,也出現在許多的食品及飲料中,會稱為膳食補充劑。在海面上方的大氣中也會有二甲基砜,是空氣中慢生根瘤菌科細菌、阿菲波菌(Afipia)的碳的來源[2],也曾在人體的黑色素瘤细胞发现過[3]

結構和化學性質[编辑]

二甲基碸和相應的二甲基亞砜具有不同的物理性質。 二甲基碸在標準溫度與標準壓力下為白色結晶固體(熔點=109℃),而二甲基亞砜是在標準條件下為液體。亞砜是高度極性非質子溶劑可與水混溶;這也是一個很好的配體。二甲基碸比二甲基亞砜反應性較低,因為砜的S原子已經在其最高氧化狀態。事實上亞砜氧化產生砜,既可在實驗室條件下也可在新陳代謝中。

合成[编辑]

二甲基砜可以通過與過氧化氫,二甲基硫的氧化來製備。 二甲基亞砜可作為(可分離)中間體。 Dimethylsulfon Darstellung.svg

藥理和毒性[编辑]

二甲基碸的半數致死劑量大於每公斤體重17.5克。在大鼠中,每日劑量每公斤體重2克的二甲基碸沒有觀察到不良反應。在90天的後續研究中,大鼠接受每天服用二甲基碸1.5克/公斤,而在症狀,血液化學或大體病理方面沒有觀察到變化。核磁共振研究表明,口服劑量的二甲基碸被吸收到血液中,並穿過血/腦屏障。核磁共振研究也發現的二甲基碸檢測水平通常存在於血液和腦脊髓液,這表明它從膳食來源,腸道細菌的代謝,與人體的內源性甲烷硫醇代謝獲得。二甲基碸發表的臨床試驗報告沒有任何嚴重的副作用,但其在人類長期使用的效果也沒有同行評議的數據。

醫療和膳食用[编辑]

雖然沒有任何政府已通過二甲基碸的醫療用途,都聲稱和研究其對各種健康益處。斯坦利.雅各報告超過18,000名患者因各種病痛服用二甲基碸;他合著了推動二甲基碸的多種說法的書,包括具一個可用作天然來源「生物活性硫」表明在他們的飲食攝取中對這種形式的硫是缺乏的。硫沒有建立膳食參考攝入量或每日攝入量和現成的足夠的食物來源,在洋蔥,大蒜,十字花科蔬菜和含蛋白質的食物,包括堅果,種子,牛奶和雞蛋(蛋白和蛋黃)。

1982年羅伯特赫希勒首先主張需要補充硫,他聲稱二甲基碸在壓力,粘液膜的炎症,過敏和胃腸道疾病是有益的。作為膳食補充劑二甲基碸常與葡糖胺和/或軟骨素一起出售,為幫助治療或預防骨關節炎。

赫希勒說明一般飲食中缺乏二甲基碸是因為它在傳統的食品加工過程中容易丟失,如油炸,脫水,和其它不良的方式,烹飪,輻射或巴氏殺菌,以及長期的存儲。

骨關節炎[编辑]

通過布賴恩等人的綜述,兩個小型隨機對照組,二甲基砜在膝關節骨性關節炎的疼痛緩解上,治療組對比對照治療,報導中的疼痛顯著改善。然而更加關切是在最佳劑量和治療週期的方法問題。這兩個試驗包括168人其中52接受二甲基砜。該作者陳述在治療輕度至中度膝關節骨性關節炎,目前沒有明確的結論可以得出和沒有確切的證據表明,二甲基砜是優於安慰劑。

由烏沙等人的一項研究,經過多次報導,二甲基碸有助於動物模型中關節炎。曾建議每天1.5克二甲基碸(單獨或與硫酸葡糖胺組合)在緩解膝關節骨性關節炎症狀很有幫助。

金等人開展了二甲基碸的第二種臨床試驗用於治療患者的膝關節骨關節炎。25例患者用了6克/天二甲基碸和25例患者服用安慰劑共12週。10例患者未完成研究,並進行意向性治療分析。患者服用了二甲基碸的人報告說減少了疼痛和改善身體機能,但沒有發現任何證據中有一個更普遍的抗炎症作用;在全身性炎症的兩個指標:C-反應蛋白水平和紅細胞沉降率沒有顯著的變化。

戴比等。進行了一項隨機,雙盲對照試驗,用49人參加服用1.125克二甲基碸或安慰劑,每日三次,共12週。結果表明:在西安大略和麦克马斯特大学骨关节炎指数(WOMAC)身體功能和總(WOMAC)評分是顯著減少,症狀減輕,以及在疼痛視覺類比量表(VAS pain scores)的改善。二甲基碸補充劑的作用大小比使用非類固醇抗發炎藥物(NSAID)中略低,及其臨床意義需要更好地確定。然而作者指出,即長期試驗可能產生額外和更大的改善,和特別是與目前的骨關節炎藥物相關的嚴重風險比起來,二甲基碸相對安全,使它成為吸引人的補充劑,供進一步研究,以確定長期的效果,安全性,和劑量。

派格尼斯等,基於之前的研究,通過擴大研究參加者的數目為100人,和延長干預26週。在這項隨機對照試驗中,參與者每天服用6克二甲基碸或服用安慰劑中26週,並通過問卷調查WOMAC評分,SF-36生活质量调查表及计分说明中,從患者和醫生的骨關節炎症狀的全球評估進行了評估。WOMAC評分結果顯示,二甲基碸組的所有領域均顯著改善。在二甲基碸人群也表現出對疾病狀態的變化走勢較強。健康指標實驗室監測顯示二甲基碸補充劑無副作用,沒有不良事件報告。

氧化應激和炎症[编辑]

多種人類和動物試驗表明二甲基碸可以降低氧化應激和炎症反應,儘管它不是直接的抗氧化劑。在人類研究中二甲基碸已經顯示出從減少氧化應激損傷發生數保護肌肉因運動而受損害。總之抗氧化能力在服用二甲基碸後顯著增加。動物研究表明二甲基碸對幾種毒素,包括對乙酰氨基酚,百草枯,和四氯化碳二甲基碸有保肝作用。以及在實驗性結腸炎中和肺動脈高壓的動物模型中表明有保護作用。

參考資料[编辑]

  1. ^ Various Names for MSM (PDF). [June 8, 2009]. (原始内容 (PDF)存档于2011年7月11日). 
  2. ^ Natasha DeLeon-Rodriguez, others (full list). Microbiome of the upper troposphere: Species composition and prevalence, effects of tropical storms, and atmospheric implications (PDF): 5. December 19, 2012 (received for review July 15, 2012) [2014-03-01] (英语). This group [Afipia] is commonly found in aquatic environments and is known to use dimethyl sulfone (DMSO2) as a sole carbon source. DMSO2 represents an intermediate of the oxidation of dimethyl sulfide (DMS), which is commonly found in the marine atmosphere 
  3. ^ Sniffing for Cancer. Institute for Electrical and Electronic Engineers. 2013-12-20. (原始内容存档于2016-10-06) (英语).