刀豆胺酸

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刀豆胺酸
系统名
(2S)-2-amino-4-{[(diaminomethylidene)amino]oxy}butanoic acid
识别
CAS号 543-38-4  ✗
PubChem 275
ChemSpider 388342
SMILES
InChI
ChEBI 609827
DrugBank DB01833
KEGG C00308
MeSH Canavanine
性质
化学式 C5H12N4O3
摩尔质量 176.17 g·mol−1
密度 1.61 g·cm−3 (predicted)
熔点 184 °C(457 K)
沸点 366 °C(639 K)
溶解性 可溶於水
溶解性 不溶於酒精
log P -0.91 (predicted)
蒸氣壓 1.61 μPa (predicted)
若非注明,所有数据均出自一般条件(25 ℃,100 kPa)下。

刀豆胺酸L-(+)-(S)-Canavanine),亦作刀豆氨基酸,學名4-胍氧丁胺酸[1],是一種存在於部分豆科植物的非蛋白胺基酸。其化學結構跟α-蛋白胺基酸L-精氨酸相關,只是精氨酸的亞甲基橋(-CH2-結構)在刀豆胺酸被換成了oxa group。 因此本化合物對動物及人體帶相當的毒性,或可對人引起紅斑性狼瘡[2],但亦有可能提取之作天然驅蟲劑。

紫苜蓿及其芽菜含豐富的刀豆胺酸。

刀豆胺酸的中文名稱及其學名均來自刀豆屬Canavalia[3]

參看[编辑]

參考文獻[编辑]

  1. ^ canavanine - 刀豆胺酸;4-胍氧丁胺酸. 台灣國家教育研究院雙語詞彙、學術名詞暨辭書資訊網. [2016-05-13] (中文(繁體)‎). 
  2. ^ Gerald A. Rosenthal. is canavanine harmful to humans? [刀豆胺酸對人體有害嗎?]. 1997-05-29 [2016-05-13] (英语). 
  3. ^ 鹹魚翻身:白鳳豆的化學成分. 2001-01-29 [2016-05-13] (中文(繁體)‎). 
  • Rosenthal, Gerald A. Biochemical insight into insecticidal properties ofl-Canavanine, a higher plant protective allelochemical. Journal of Chemical Ecology. 1986, 12 (5): 1145–56. PMID 24307052. doi:10.1007/BF01639001. 
  • Rosenthal, G. A.; Berge, M. A.; Bleiler, J. A.; Rudd, T. P. Aberrant, canavanyl protein formation and the ability to tolerate or utilize L-canavanine. Experientia. 1987, 43 (5): 558–61. PMID 3582574. doi:10.1007/BF02143585.