非親核鹼

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非親核鹼是指一些不是良好親核體

大多數的鹼是親核體,會和烷基反應。但在有些化學反應中,會需要一些化合物可以吸收質子(氫離子),但不會有其他親核體的作用。非親核鹼由於位阻效應沒有親核性,因此可以和質子反應,但不會和其他體積較大的烷基反應。

非親核鹼列表[编辑]

N,N-二异丙基乙基胺為一種非親核鹼,其中的氮原子因為被異丙基和乙基屏蔽,只能吸引體積較小的氫離子

非親核鹼中有許多是胺類或是含氮的雜環化合物,為中等强度的鹼,其共軛酸的pKa約在10~13之間:

強鹼性的非親核鹼一般是陰離子,以下共軛酸的pKa約在35~40之間:

其他非親核強鹼包括氫化鈉氫化鉀,這類化合物密度較高,形狀類似鹽,在反應中不會溶解,因此是利用表面反應發揮作用。

叔丁醇钾叔丁醇鈉等試劑也是強鹼性(共軛酸pKa大約17),但仍有相當的親核性,因此不是非親核鹼。

舉例[编辑]

下圖說明在克萊森酯縮合反應中,若使用二异丙基氨基锂代替原來用的親核鹼類,就不會產生親核取代反應,而會將類去質子化,產生烯醇負離子

Advantage of LDA.gif 此反應(用LDA進行去質子化)常用來產生烯醇離子。

相關條目[编辑]

參考資料[编辑]

  1. ^ K. L. Sorgi, "Diisopropylethylamine," Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, 2001. doi:10.1002/047084289X.rd254
  2. ^ Rafael R. Kostikov, Sánchez-Sancho Francisco, María Garranzo and M. Carmen Murcia "2,6-Di-t-butylpyridine" Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis 2010. doi:10.1002/047084289X.rd068.pub2
  3. ^ Activation in anionic polymerization: Why phosphazene bases are very exciting promoters S. Boileau, N. Illy Prog. Polym. Sci., 2011, 36, 1132-1151, doi:10.1016/j.progpolymsci.2011.05.005