鲁米诺

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鲁米诺[1]
IUPAC名
5-Amino-2,3-dihydro-
1,4-phthalazinedione
别名 发光氨,3-氨基邻苯二甲酰肼
识别
CAS号 521-31-3
SMILES
EINECS 208-309-4
性质
化学式 C8H7N3O2
摩尔质量 177.16 g·mol⁻¹
熔点 319-320 ℃
危险性
NFPA 704
NFPA 704.svg
1
2
0
 
若非注明,所有数据均出自一般条件(25 ℃,100 kPa)下。

鲁米诺(英文:Luminol),或称发光氨、光敏靈,是通用的发光化学试剂,与适当的氧化剂混合时会发出引人注目的蓝色光。它是白色至淡黄色的晶体,可溶于水和大多数有机极性溶剂。

法医学上使用鲁米诺来检验犯罪现场含有的痕量迹,生物学上则使用鲁米诺来检测细胞中的氰化物的存在。

化学[编辑]

合成[编辑]

3-硝基邻苯二甲酸可作为鲁米诺的合成原料。[2][3] 3-硝基邻苯二甲酸与在高沸点溶剂(如二甘醇)中发生缩合反应,失去一分子水,生成3-硝基邻苯二甲酰肼。然后以保险粉还原3-硝基邻苯二甲酰肼中的硝基,得到3-氨基邻苯二甲酰肼,即是鲁米诺。

Luminol synthesis.png


化学发光[编辑]

鲁米诺只有用氧化剂处理过才会发光。通常使用双氧水和一种氢氧化物的混合水溶液作为激发剂。在铁化合物催化下,双氧水分解为氧气

2 H2O2 → O2 + 2 H2O

实验室中常以铁氰化钾作为催化剂铁的来源,而法医学上的催化剂则恰好是血红蛋白中的铁。很多生物系统中的也可催化过氧化氢的分解反应。

鲁米诺与氢氧化物反应时生成了一个双负离子(Dianion,见图),它可被过氧化氢分解出的氧气氧化,产物为一个有机过氧化物。该过氧化物很不稳定,立即分解出氮气,生成激发态的3-氨基邻苯二甲酸。激发态至基态转化中,释放的能量以光子的形式存在,波长位于可见光的蓝光部分。


鲁米诺的发光
Reactions leading to the chemiluminescence of luminol.


犯罪现场调查中的应用[编辑]

理论[编辑]

即使犯罪现场的血迹已经被擦过或清除过,法醫依旧可以使用鲁米诺找到它们的位置。实际上,调查者在要调查的区域内噴灑鲁米诺和激发剂溶液,血中的铁立即催化鲁米诺的发光反应,使其产生蓝色光芒。该反应需用的催化剂量非常少,因此鲁米诺可以检测痕量的血迹。发光大约持续30秒钟,可通过长曝光的照片观察出,其周围环境不可以太亮。

缺点[编辑]

鲁米诺有一些缺点限制了它的应用:

  • 鲁米诺在、含铜合金辣根或某些漂白剂的存在下发出螢光。因此如果犯罪现场被漂白剂彻底处理过,则鲁米诺发出的螢光会强烈掩盖任何血迹的存在。
  • 鲁米诺可以检测出动物血及尿中的少量血,因此如果待测房间中含有尿或动物血,检测结果会有偏差。
  • 鲁米诺与排泄物反应,发出的光与和血反应发出的是相同的。
  • 鲁米诺可能干扰其他检测,然而鲁米诺并不干扰DNA的提取。[4]

参考资料[编辑]

  1. ^ Merck Index, 11th Edition, 5470.
  2. ^ Huntress et al., J. Am. Chem. Soc., 1934, 241.
  3. ^ Synthesis of luminol
  4. ^ Technical note about Hemaglow

外部链接[编辑]