茄碱
α-茄碱 | |
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英文名 | Solanine |
别名 | 茄苷;龙葵碱 |
识别 | |
CAS号 | 20562-02-1 |
PubChem | 6537493 |
ChemSpider | 28033 |
InChI |
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InChIKey | ZGVSETXHNHBTRK-OTYSSXIJBP |
ChEBI | 9188 |
性质 | |
化学式 | C45H73NO15 |
摩尔质量 | 868.06 g·mol⁻¹ |
外观 | 结晶固体 |
熔点 | 285 °C (分解) |
溶解性(水) | 1.38 mg/L (25°C) |
危险性 | |
欧盟危险性符号 | |
警示术语 | R:R23/25 |
安全术语 | S:S1, S25, S45 |
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。 |
茄碱(Solanine),又称龙葵碱、龍葵素、茄苷,是茄科物种中被发现的一种糖苷生物碱毒素,例如在马铃薯(Solanum tuberosum)、番茄(Solanum lycopersicum)和茄子(Solanum melongena)的物种中。它可以在植物的任何部分自然发生,包括叶子、果实和块茎。茄碱具有杀虫特性,是植物自然防御之一。茄碱首先在1820年从欧洲黑茄(龙葵,Solanum nigrum)的浆果中被分离出来,之后被命名[1]。
茄碱由 β-D-葡萄糖、D-半乳糖和 L-鼠李糖组成的茄三糖与茄啶相连组成。雖有毒,但在醫療上卻有許多貢獻,有不少研究報告指出可注射少許劑量來治療子宮頸癌、食道癌、乳腺癌、肺癌、肝癌、絨毛膜上皮癌、卵巢癌等癌症。[来源请求]
存在
[编辑]茄鹼存在于马铃薯、番茄和茄子等茄科植物中。α-茄碱与α-卡茄碱占马铃薯中总糖苷生物碱含量的95%。當马铃薯被日光照射,使其外皮顏色轉綠,開始準備發芽時,茄碱含量會大幅增加。在一般的馬鈴薯中,其茄碱的含量一般为30~100 ppm,通常认为200 ppm以内食用是安全的,但发芽马铃薯芽眼四周和见光变绿部位,茄碱的含量极高,可达5000 ppm,因此食用是非常危险的。[2]
毒性
[编辑]茄碱是一种胆碱酯酶抑制剂,人畜摄取过量均会引起中毒。早期症状为舌咽麻痒、胃部灼痛、呕吐、腹泻,继而瞳孔散大、耳鸣、兴奋,重者抽搐、意识丧失,甚至死亡。[2]
2-5 mg/kg体重的剂量即可产生中毒症状,而3-6 mg/kg的剂量就可能致命。[3]中毒一般在进食后8至12小时发作,但在极端高剂量摄入的情况下,可能在10分钟内就出现症状。
茄碱对热稳定,一般烹煮不会受到破坏。
性质
[编辑]白色细针状结晶。约190℃结块变为棕色。几乎不溶于水、乙醚、氯仿,易溶于热乙醇。用酸水解时可产生茄啶和三种糖。
用途
[编辑]用于生化研究。以前用于治疗支气管炎、癫痫和哮喘。[来源请求]
参考资料
[编辑]- ^ Desfosses, M. (1820): Extrait d'une lettre à M. Robiquet. In: J. de Pharmacie. Bd. 6, S. 374–376.
- ^ 2.0 2.1 夏延斌主编. 食品化学. 北京: 中国轻工业出版社. 2001年6月: 381–382. ISBN 7-5019-3153-4.
- ^ Executive Summary of Chaconine & Solanine. NTP. [2022-10-20]. (原始内容存档于2006-08-15).
参见
[编辑]外部連結
[编辑]- a-Chaconine and a-Solanine, Review of Toxicological Literature
- MedlinePlus百科全书 002875 – "Green tubers and sprouts"